Es ist großartig, dass die Kinder Jack beim Lernen helfen, aber er interagiert nur während eines Teils seines Tages mit ihnen. Seine Kollegen werden jedoch zu einem großen Teil seines Lebens, als er sich an das Leben in Toledo gewöhnt. Er freundet sich mit drei Lehrern an – Mary (Mary Sohn), Stef (Lyric Lewis) und Michelle (Jeanne Villepique) – die für den alten Jackie-Boy so etwas wie die Hexen drei aus „Macbeth“ werden. Sie lieben ihn und werden schließlich alle enge Freunde mit ihm, aber sie rufen ihn auch häufig wegen seines Unsinns an (und erfinden einige ihrer eigenen). Andere Lehrer treten in kleineren Rollen auf, aber diese drei sind die einzigen Freunde, die Jack seit langer Zeit hatte, abgesehen von Rektor Durbin.
Die Bindung, die sich zwischen Jack und Durbin bildet, ist wirklich süß. Sie sind eines der besten ungleichen Paare seit „The Odd Couple“, und Oswalts gutmütige Dummheit gleicht Howertons spitzen Witz perfekt aus. Es macht Spaß, sie zusammen zu sehen, und sie helfen sich gegenseitig, bessere Menschen zu werden. Jack hilft Durbin, Selbstvertrauen zu gewinnen, neue Dinge auszuprobieren und für sich selbst einzustehen, während Durbin Jack dabei hilft, kein hochnäsiger Ivy League zu sein. Die Dynamik ist fantastisch, obwohl es niemandem in der Serie gelingt, Szenen so zu stehlen wie Paula Pell.