Laut Tuckers Recherche schien „Ichabod and Me“ von Anfang an vielversprechend zu sein, da die „Leave it to Beaver“-Mitschöpfer Bob Mosher und Joe Connelly beteiligt waren, die diese Show gemeinsam drehten und später einen weiteren großen Hit inszenierten „Die Munsters.“ Die Serie wurde auch von der Produktionsfirma des beliebten Komikers Jack Benny unterstützt. Doch die ersten Kritiken für die Serie – die nach einem gescheiterten Pilotfilm neu aufgebaut wurde – waren miserabel. Die Beschreibungen der Show erinnern an die erschöpfenden Nebenhandlungen der modernen Serie „Gilmore Girls“, die die Stadtbewohner bevölkern, nur viel weniger lustig und ohne geliebte Charaktere, die die Szenen untermauern. Die Kolumnistin Harriet Van Horne schrieb eine der vernichtendsten Rezensionen, die in Tuckers Buch zitiert wird: „Ein Sender, der ‚Ichabod‘ zur Hauptsendezeit kaufen würde, würde die Brooklyn Bridge von einem betrunkenen Gasthaus kaufen – und dafür bar bezahlen.“
Die letztendliche Absage von „Ichabod and Me“ war keine Überraschung, aber die Show schrieb mit einem wichtigen Gastauftritt trotzdem Geschichte. Serling, der zu diesem Zeitpunkt bereits an der CBS-Kollegensendung „The Twilight Zone“ arbeitete, trat 1962 in einer einzigen Folge der Serie als sehr privater Autor namens Eugene Hollenfield auf. Ein Jahr zuvor Time-Magazin hatte den Autor JD Salinger zum Einsiedler erklärt, und das Thema asozialer literarischer Genies beschäftigte Amerika offenbar. In der Folge gaben Bob und Abby (Christine White), die Tochter des ehemaligen Journalisten, kitschig vor, Beatniks zu sein, um ein Interview mit Hollenfield zu bekommen, aber laut Serling selbst war die ganze Sache ein Reinfall. „Ich hatte nie eine Zeile, die der englischen Sprache ähnelte“, wird er in der Kolumne „Television in Review“ von Rick Du Brow (laut Tucker) zitiert.