Zwei Wochen vor Drehbeginn auf Hawaii geriet Schwartz in Schwierigkeiten, weil er die Rolle des Skippers noch nicht besetzt hatte. Doch als er eines Abends mit seiner Frau in Los Angeles zu Abend aß, entdeckte er zufällig Alan Hale Jr. auf der anderen Seite des Raumes, und ihm kam die Inspiration. „Ich dachte: ‚Da ist er! Das ist der Skipper!‘“, sagte er. Als Schwartz am nächsten Morgen Hales Agenten anrief und um einen Test zwischen Hale und Bob Denver bat, damit die CBS-Führungskräfte die Besetzung genehmigen konnten, teilte ihm der Agent mit, dass Hale am frühen Morgen nach Utah geflogen sei, um einen Western zu drehen. Aufgrund der Art seines Vertrags für diesen Film musste der Schauspieler sechs Tage in der Woche drehen – was bedeutet, dass er möglicherweise nur an einem Sonntag nach LA zurückkehren konnte, um den Probefilm zu drehen. So wie er es erzählte, überzeugte Schwartz die Verantwortlichen davon, die Anlagen an einem Wochenende zu öffnen, damit sie den Test filmen konnten, und CBS stimmte schließlich zu, nur wenige Tage vor Produktionsbeginn.
Wenn man über die Dynamik zwischen den Charakteren in dieser Serie nachdenkt, hatte Schwartz völlig Recht, als er sich selbst so sehr unter Druck setzte, die richtige Person für die Rolle des Skippers zu finden. (Gilligans vollständiger Name war möglicherweise Gegenstand von Kontroversen, aber der vollständige Name des Skippers war Jonas Grumby.) Die Beziehung zwischen Gilligan und dem Skipper ist bei weitem die wichtigste der gesamten Serie, und es macht zwar Spaß, verschiedene Kombinationen davon zu sehen Da die Charaktere während der gesamten Serie hervorgehoben werden, fühlen sich diese Charaktere eher wie Nebenspieler in dieser verrückten Geschichte an. Die Show lebt und stirbt wirklich von der Chemie zwischen den Männern in Rot und Blau.
Hätte sich der Autor Charlie Kaufman durchgesetzt und eine Neuauflage von „Gilligan’s Island“ gemacht, bei der die Schiffbrüchigen Kannibalismus betrieben hätten, frage ich mich, ob die meist gutmütigen Schläge des Skippers auf Gilligan eine viel düsterere Wendung genommen hätten.