Die wichtigste Entscheidung war die Besetzung des Regiestuhls für dieses Projekt. Joe Johnston, der bei „First Avenger“ Regie führte, kehrte für die Fortsetzung nicht zurück. Stattdessen wandte sich Marvel an aufstrebende Regisseure, die noch keinen Blockbuster gedreht hatten. Sie landeten bei den Russo Brothers, einem Duo, das für seine Arbeit an Shows wie „Community“ und „Arrested Development“ bekannt ist und auf dem Papier überhaupt nicht die offensichtliche Wahl zu sein schien, um einen Comic-Film mit großem Budget in Angriff zu nehmen. Doch dies würde sich als eine der folgenreichsten Entscheidungen erweisen, die Marvel Studios jemals treffen würde.
„Als wir wussten, dass es um die Handlung von Winter Soldier ging, konnten wir nicht schneller zum Treffen bei Marvel rennen“, sagte Joe Russo 2014 in einem Interview am Set des Films. Letztendlich hatte Marvel das Gefühl, dass sie die Richtigen für den Auftritt waren (unter anderem dank eines freundlichen Wortes von Steven Soderbergh). Etwas ausführlicher verriet Russo die Filme, die sie bei der Gestaltung des Films inspirierten:
„Es gibt sicherlich ein sehr starkes Element der Spionage wie in einem politischen Thriller. Ich meine, dieser Film greift in gewisser Weise auf ‚The French Connection‘ und ‚The Conversation‘ und ‚Three Days of the Condor‘ und all diese 70er-Jahre-Thriller auf.“ Im Mittelpunkt des Films stehen Paranoia und Misstrauen.
Das waren, gelinde gesagt, unerwartete Einflüsse für einen Marvel-Comicfilm. Aber es passte zu dem, was Marcus und McFeely auf die Seite geschrieben hatten, und es trug dazu bei, den Film von anderen abzuheben. Sie ließen die Schauspieler hart trainieren. Sie versuchten, die Kämpfe real wirken zu lassen. Wie Anthony Russo im selben Interview erklärte:
„Der Film wurde größtenteils in einem sehr authentischen Stil gedreht, was für Marvel-Filme einzigartig ist. Sie haben den Ansatz wirklich angenommen, und es ist ein sehr experimenteller Ansatz. Es ist ein sehr erdender Ansatz. Der Film hat eine starke Kante. Er ist sehr.“ Es steckt viel Action darin, aber ich denke, es ist definitiv eine Bewegung, klanglich in eine andere Richtung. Es ist einfach großartig, dem Pastiche dieser Filme eine weitere Farbe hinzufügen zu können.