Der Übernatürlich Vorgeschichte, Die Winchester hat mit den Dreharbeiten zu seiner Pilotfolge begonnen und die Show soll von Dean erzählt werden. Dean Winchester ist einer der Helden von Übernatürlich, der unzählige Leben gerettet hat. Das bedeutet jedoch nicht, dass er perfekt ist, ganz im Gegenteil. Er hat eine Vorliebe dafür, schlechte Entscheidungen zu treffen und sich selbst und die Menschen um ihn herum zu gefährden.
Dean ist ein hitzköpfiger und impulsiver Mann, der die Dinge oft nicht gründlich durchdenkt, bevor er eine Entscheidung trifft, die wahrscheinlich viele Leben beeinflussen wird. Viele Menschen in seinem Leben, aber auch andere, müssen oft den Preis für seine schlechten Entscheidungen zahlen. Man kann jedoch zugeben, dass seine schlechten Entscheidungen die Show 15 Staffeln lang am Laufen hielten.
Dean war Sam gegenüber immer überfürsorglich und bereit, fast alles zu tun, um seinen Bruder zu retten. Aus diesem Grund war es für viele Fans der Show ein Schock, als Dean in Staffel 15 seine Waffe auf Sam richtete.
Hier denkt Dean nicht klar. Manchmal kann er sich hinreißen lassen, wenn er sich zu sehr auf die Mission konzentriert. Allerdings war das ein bisschen zu viel, sogar für Dean. Sam versucht nur, Dean davon abzuhalten, Jack in den Tod zu treiben, aber Dean wird vor nichts zurückschrecken, um Chuck loszuwerden und seinen freien Willen zurückzubekommen, also richtet er die Waffe auf Sam.
Dean tötete Amy Pond, eine Kitsune, aber auch eine alte Freundin von Sam. Es kann argumentiert werden, dass er ein Jäger ist und seine Aufgabe darin besteht, gefährliche Monster zu töten, und Amy einige Obdachlose ermordet hat, also war sie nicht unschuldig.
Hinter Sams Rücken zu gehen, um sie zu töten, war jedoch keine gute Entscheidung von Deans Seite. Amy war Sams Freundin und Dean hätte Sam die Höflichkeit erweisen sollen, ihm verständlich zu machen, warum Dean sie töten muss. Es ist lustig, dass beide Brüder sich lieber verraten und später einen großen Streit zwischen ihnen verursachen würden, anstatt vorher über die Dinge zu sprechen.
Dean sprach über seine übermäßige Fürsorge und Co-Abhängigkeit von seinem Bruder und gab sich während der gesamten Show einige extreme Mühen für Sam. Am Ende der zweiten Staffel, als Sam getötet wird, fühlt sich Dean, als hätte er als Bruder versagt. Also verkauft er seine Seele an einen Kreuzungsdämon, um Sam zu retten, und geht dann für 4 Monate in die Hölle und wird dort brutal gefoltert.
Jeder normal liebende Bruder wäre untröstlich, wenn er seine Geschwister vor seinen Augen sterben sehen würde, aber bereit zu sein, in die Hölle zu gehen, um den besagten Bruder wiederzubeleben, ist kein gesunder Bewältigungsmechanismus. Das zeigt auch, wie wenig er sein eigenes Leben schätzt und nicht aufhört darüber nachzudenken, wie Sam damit leben müsste, dass sein Bruder für ihn in die Hölle gegangen ist.
Eine der schlimmsten Eigenschaften von Dean ist, dass er glaubt, das Leben der Menschen um ihn herum kontrollieren zu können, und er rechtfertigt dies, indem er es zu ihrem Besten tut. Am Ende der sechsten Staffel bittet Dean Cas, Lisa und Ben dazu zu bringen, ihn zu vergessen.
Das ist geradezu grausam und gleicht dem Spiel mit dem Leben eines anderen. Dean hat ein Jahr mit Lisa und Ben verbracht und er hat kein Recht, die Erinnerungen von jemandem so zu verändern, aus welchem Grund auch immer. Sie haben im Wesentlichen ein Jahr verloren und sie werden nie den Grund dafür erfahren. Sogar Sam ruft Dean sofort darauf hin und sagt, dass es eines der vermasseltesten Dinge ist, die er je getan hat.
Es ist kein Geheimnis, dass Castiel viel für Dean aufgegeben hat. Aber irgendwie, wann immer Cas etwas von Dean braucht, lässt er ihn fast jedes Mal im Stich. Dies ist eine dieser Zeiten, in denen Cas seine Anmut verloren hatte und er zum ersten Mal ein Mensch war, ganz zu schweigen davon, obdachlos und unglaublich verwirrt über alles.
Anstatt seinem besten Freund zu helfen, wirft Dean ihn aus dem Bunker auf die Straße. Ja, er hatte seine Gründe, aber er hätte Cas das erklären und ihm auf andere Weise helfen können, wie ihn in ein Motel zu stecken oder so. Was er Cas angetan hat, ist nicht, wie man Menschen zurückzahlen sollte, die so viel für sie geopfert haben.
Für einen weltberühmten Jäger, der viele Apokalypsen aufgehalten hat, kann Dean sich manchmal extrem dumm verhalten. Er ließ sich von einem Erzengel besitzen, wissend, dass Erzengeln niemals vertraut werden kann. In den frühen Staffeln erfuhren die Zuschauer, dass Dean das Michael-Schwert ist, das wahre Gefäß des Erzengels Michael.
Als er also in Staffel 13 ja sagte, dass Michael in der Apokalypse-Welt die Kontrolle über sein Schiff übernehmen sollte, hätte er sich klar machen sollen, dass Michael sein wahres Schiff niemals so einfach loslassen würde. Was folgte, war, dass Michael Dean in seinen Gedanken einsperrte und schreckliche Taten beging, während er sich in seinem Schiff befand.
Trotz Cains ständiger Warnungen bestand Dean darauf, ihm das Kainsmal abzunehmen. Das Mal soll die Dunkelheit wegsperren und wer es trägt, wird zum ultimativen Killer. Dean übernahm es, Abaddon zu töten.
Leider erwies sich dies als eines der schlimmsten Dinge, die Dean passieren konnten. Das Mal ist der erste Fluch der Welt und hat Dean in einen geistlosen, aggressiven Killer verwandelt. Die Dinge wurden so schlimm, dass sein bester Freund Castiel fast getötet wurde. Es führte schließlich dazu, dass Dean ein Dämon wurde und später die Dunkelheit auf die Welt losließ und jeden im Universum verurteilte.
Deans überfürsorgliche Natur kann zu viele persönliche Grenzen überschreiten und dies ist ein weiteres Beispiel dafür. Sam stand am Ende der achten Staffel nach den Prozessen am Rande des Todes und Sam hatte seinen Tod akzeptiert. Dean konnte das jedoch nicht zulassen und brachte Sam dazu, Ja zu sagen, dass ein Engel namens Gadreel (Hesekiel) ihn besessen hatte.
Sam vertraut seinem Bruder mehr als jedem anderen auf der Welt und Dean hat sein Vertrauen missbraucht, indem er ihn angelogen, manipuliert und einem Engel ohne seine Erlaubnis die Kontrolle über seinen Körper überlassen hat. Dies ist nicht nur eine Verletzung von Sams Vertrauen, sondern auch seines Körpers und Geistes. Später ist Sam deshalb sauer auf Dean, und das zu Recht.
Jack hat in Staffel 14 seine Seele verloren und Mary versehentlich getötet. Als Dean davon erfuhr, machte er Cas für Marys Tod verantwortlich und stieß ihn weg. Es war grausam, Cas zu tun, besonders, als er auch Mary verlor, die seine gute Freundin war, und dann auch noch seinen Sohn Jack.
In solch einer Zeit des schweren Verlustes hätten Dean und Cas einander helfen können, ihre Trauer zu verarbeiten. Stattdessen machte Dean Cas irrationalerweise für alles verantwortlich und machte ihr Leben zehnmal schlimmer.
Dean und Jack hatten eine verwirrende Beziehung zu Übernatürlich. Manchmal benahmen sie sich wie das ideale Vater-Sohn-Duo, und manchmal war Dean bereit, Jack zu töten. Es schien, als wären sich die Autoren ihrer Beziehungsdynamik nicht sicher. Als Jack geboren wurde, wollte Dean ihn töten, weil er ihn für Cas’ Tod verantwortlich machte.
Als Jack seine Seele verlor und Mary versehentlich tötete, wollte Dean ihn für die Ewigkeit in der Ma’lak Box einsperren und später im Finale der 14. Staffel plante Dean erneut, ihn zu töten. Daher ist diese Bereitschaft, jemandem Schaden zuzufügen, von dem er behauptet, er sei sein Sohn, entsetzlich. Nach mehr als einem Jahrzehnt der Charakterentwicklung erwarten die Zuschauer, dass Dean sich nicht wie sein eigener Vater verhält.