Hier ist jeder Sündenstadt Geschichte, in der Rosario Dawsons Gail einen Auftritt hat. Während Frank Miller eine legendäre Figur in der Comicwelt sein könnte, hatte er vorher nicht viel Glück mit Filmen Stadt der Sünde. Er klagte über starke Störungen beim Schreiben beider RoboCop 2 und 3, und hielt sich in der Folgezeit weitgehend von Filmen fern. Miller machte 2003 einen kurzen Cameo-Auftritt Draufgänger der sehr von seiner Comicserie inspiriert wurde, gefolgt von einer Co-Regie bei Robert Rodriguez ‘Adaption von Sündenstadt.
Millers Sündenstadt Comics waren stilisierte, hartgesottene Noir-Geschichten, die im Titelhöllenloch spielten, das von Korruption und Verfall überrollt wird. Rodriguez stellte eine beeindruckende Besetzung zusammen, darunter Clive Owen, Jessica Alba, Mickey Rourke, Bruce Willis, Carla Gugino und viele mehr. Die unglaubliche Treue des Films sowohl zu den Comic-Geschichten als auch zu ihrem visuellen Stil führte dazu, dass er 2005 zu einem großen Erfolg wurde, wobei Miller später seine eigene, schlecht aufgenommene Adaption von . leitete Der Geist.
Unter der Besetzung von Sündenstadt war Rosario Dawson als Gail, die Anführerin der Girls of Old Town, der örtlichen Sexarbeiterinnen-Gemeinde der Stadt. Gail ist eine Hauptfigur aus den Comics und spielte daher in beiden eine wichtige Rolle Sündenstadt und das eventuelle Sin City: Eine Dame zum Töten, wo Dawson die Rolle wiederholte. Sie beschützt nicht nur ihre Gemeinschaft, sondern ist auch die ehemalige Geliebte von Dwight (gespielt von Clive Owen im Original und Josh Brolin in der Fortsetzung), und ihre Geschichten sind oft verstrickt. Dawsons erster Auftritt in Sündenstadt kam mit “The Hard Goodbye”, in dem Mickey Rourkes Marv am Rande steht, um eine Frau namens Goldie zu rächen, mit der er eine Nacht verbringt, nur um für ihren Mord angeklagt zu werden.
In “The Hard Goodbye” wird Marv von den Mädchen von Old Town gefangen genommen, gefesselt und von Jaime Kings Wendy, Goldies Zwillingsschwester, geschlagen. Rosario Dawsons Gail genießt es, zuzusehen, wie Marv geschlagen wird, bis sie erfahren, dass er Goldie nicht getötet hat und er seinen Fesseln jederzeit hätte entkommen können. Gail schenkt ihm ein Paar Handschellen, als er geht. Dann spielt sie eine wichtige Rolle in “The Big Fat Kill”, wo sie und Dwight (Owen) einen Drecksack namens Jack erledigen, der sich als korrupter Polizist entpuppt. Der Waffenstillstand zwischen Old Town und den Cops wird zerstört, wenn die Wahrheit über seinen Tod ans Licht kommt, also arbeiten Gail und Dwight zusammen, um weiteres Blutvergießen zu verhindern, obwohl es am Ende natürlich eine ganze Menge Leichen gibt.
Gail spielte dann eine Rolle in Sin City: Eine Dame zum Töten, in der gleichnamigen Geschichte. Dabei wird Brolins Dwight von Eva Greens Femme Fatale verraten und bittet Gail um Rache. Leider kam die Fortsetzung fast ein Jahrzehnt nach dem Original heraus und es fehlte die Frische und Energie des Vorgängers. Dennoch erwies sich Dawson’s Gail als ein lustiger Teil der Sündenstadt Folge.