„Die Brücken von Madison County“ ist Eastwoods Adaption des gleichnamigen Romans des verstorbenen Robert James Waller aus dem Jahr 1995. Zu diesem Zeitpunkt kam Eastwood aus dem Oscar-prämierten „Unforgiven“ – einem Western – und „A Perfect World“ – einem Krimidrama heraus. Der Wechsel zu einem romantischen Drama klingt wie ein Tempowechsel, aber der Film wurde ein Erfolg für Eastwood.
Trotz des Genrewechsels spielte „The Bridges of Madison County“ weltweit 182 Millionen US-Dollar ein und ist damit der Film mit den fünfthöchsten Einnahmen unter den Regiefilmen von Eastwood. Eastwoods Co-Star in dem Film, Meryl Streep, erhielt die Auszeichnung einzige Oscar-Nominierung für den Film. Streep wurde für ihre Leistung als beste Schauspielerin nominiert; Letztendlich verlor er in „Dead Man Walking“ gegen Susan Sarandon.