Bruce Lee brachte einer langen Liste von Prominenten Kung Fu bei, aber wer war der erste, der unter ihm trainierte? Lange vor seinem legendären Aufstieg zum Star machte sich Lee in Hollywood einen Namen, indem er bekannten Filmschauspielern, Regisseuren, Drehbuchautoren und Musikern Kung Fu beibrachte. Nicht wenige seiner Schüler galten als bekannte Namen.
Lees Rolle als Kung-Fu-Lehrer war es, die den größten Teil seines Einkommens für einen erheblichen Teil der 1960er Jahre ausmachte. Da Lee Schwierigkeiten hatte, Arbeit als Schauspieler zu finden, konnte er einen Großteil seiner Zeit darauf verwenden, andere sowohl in den philosophischen als auch in den physischen Aspekten der Kampfkünste zu schulen. Während dieser Jahre leitete Lee Kung-Fu-Schulen und lehrte seinen eigenen einzigartigen Kampfkunststil, der heute als Jeet Kune Do bekannt ist. Im Laufe der Zeit zog er die Aufmerksamkeit zahlreicher Hollywoodstars auf sich, die von ihm lernen wollten. Infolgedessen schloss Lee dauerhafte, geschichtsträchtige Freundschaften und Verbindungen mit Prominenten wie Steve McQueen, James Coburn, Roman Polanski, James Garner, Lee Marvin, Stirling Silliphant und Kareem Abdul-Jabbar.
Gemäß Bruce Lee: Ein Leben von Matthew Polly begann Lees Ruf als Trainer von Prominenten mit Vic Damone. Damone, ein Big-Band-Sänger und Schlagersänger, war in den 1950er Jahren mit großen Hits wie „You’re Breaking My Heart“, „My Heart Cries For You“ und Dutzenden mehr auf dem Höhepunkt seiner Popularität. Er spielte auch den Titelsong für Eine Affäre zum Erinnern, moderierte Varietéshows und trat gelegentlich in Filmen auf.
Bis zu Damone war Lee nicht in der Lage gewesen, Prominente zu rekrutieren. Auf Anraten anderer beschloss Lee, seine Preise zu erhöhen. Polly schrieb in seinem Buch, dass Lee nur durch die Erhebung hoher Gagen die Aufmerksamkeit von Hollywood-Schauspielern gewinnen konnte. Die Taktik zahlte sich aus, als der berühmte Hairstylist Jay Sebring – ein gemeinsamer Bekannter der beiden Männer – ein Treffen zwischen Lee und Damone nach einem ihrer Auftritte in Las Vegas arrangierte. Damone, der sich mit Boxen, aber nicht mit Kung Fu auskannte, entwickelte eine Wertschätzung für Lees persönlichen Kampfkunststil und nahm ein Jahr lang Unterricht bei ihm. Polly schrieb in seinem Buch, dass seine Gesangskarriere nach Damones eigenem Eingeständnis tatsächlich von der Zeit profitierte, die er mit Lee verbrachte. Damone sagte, dass die Entspannungstechniken, die er von Lee erlernt hatte, ihm geholfen hätten, ein besserer Sänger zu werden.
Das Training mit Damone, Reisen in Hollywood-Kreisen und die Weiterentwicklung seines Rufs als erfahrener Kampfkünstler stärkten Lees Profil erheblich. Sogar Hollywood-Stars wie McQueen und Coburn wollten Jeet Kune Do lernen und fingen an, für Kung-Fu-Unterricht zu bezahlen. Innerhalb weniger Monate ging Vic Damone aus Bruce Lees einziger prominenter Student für einen von vielen.