Über den Zeitraum von Die Vampirtagebücher, Elena war mit beiden Salvatore-Brüdern aus, aber wann schlug ihr Herz zum ersten Mal für Damon? Sie teilten ihren ersten Kuss im Finale der zweiten Staffel und wurden erst in Staffel 4 intimer, nachdem sie ein Vampir geworden war. In Staffel 6, nachdem Damon und Bonnie in einer Gefängniswelt gefangen sind, gibt Elena genau zu, als sie zum ersten Mal merkte, dass sie Gefühle für den ältesten Salvatore hatte.
Elena war zum ersten Mal mit Stefan ausgegangen und dachte, Damon wäre abscheulich. Während Stefan ein Leben in Reue für das führte, was er zuvor getan hatte, hatte Damon keine solchen Skrupel – bis er Elena traf. Damon hat die meisten über 8 Staffeln von verändert Die Vampirtagebücher und es ist klar, dass Elena den größten Einfluss auf diese Entwicklung hatte. Damon bekundete seinen Wunsch nach seiner zukünftigen Frau Elena, lange bevor sie diese Gefühle erwiderte, aber es stellte sich heraus, nicht bevor sie sie zum ersten Mal fühlte.
Damon gab seine Liebe zu Elena in . zu Die Vampirtagebücher Staffel 2, Folge 8, “Rose”, als er ihr Elenas Eisenkraut-Halskette zurückgab. Bevor Damon die Kette übergab, zwang sie Elena, sein Geständnis zu vergessen. Vielleicht hätte er es nicht tun sollen, denn Elena begann sich in der ersten Staffel von nach dem Bruder ihres Freundes zu sehnen Die Vampirtagebücher. Laut Elenas eigener Darstellung der Dinge wusste sie, dass sie in Staffel 1, Folge 19, “Miss Mystic Falls” Gefühle für Damon hatte, als Damon einsprang, um als Elenas Eskorte zu fungieren, nachdem Stefan nicht erschienen war.
Im Nachhinein ist es offensichtlich, dass Damons und Elenas erster Tanz so bedeutsam war und erklärt, warum Damon und Bonnie nie so zusammen waren wie in den Büchern, auf denen die Serie basiert. Damon und Elena konnten ihre Augen nicht voneinander lassen. Ihre Chemie war greifbar und Damon zeigte Elena an diesem Tag, dass er für sie da sein würde, wenn Stefan es nicht konnte. Damon zähmte sich schließlich selbst, damit er ein Partner von Elena sein konnte, aber Zweifel an seinen Absichten blieben bei Stefan und ihren Freunden für einige Zeit.
Tatsächlich ist dieser Moment in Die Vampirtagebücher’ Geschichte war aus einem anderen Grund wichtig. Elena schlief nicht mit Damon, bis sie in einen Vampir verwandelt worden war, was zu der Frage führte, ob sie dies freiwillig tat. Da Damon Elenas Vater war, war sie als Vampir gezwungen, zu tun, was er wollte und zu fühlen, was er wollte. Stefan nahm an, dass Damons Vater Elena das war, was Elena dazu veranlasste, Damon zu wählen, aber in Wirklichkeit verliebte sie sich in Stefans Bruder, lange bevor sie ein Vampir wurde.
Andere wichtige Momente zwischen Elena und Damons Romanze würden kommen, wie die Enthüllung im Finale der dritten Staffel, dass Elena Damon tatsächlich vor Stefan getroffen hat. Selbst der absichtliche Verlust ihrer Erinnerungen an Damon, nachdem er in der Gefängniswelt gefangen war, reichte nicht aus, um Elena von ihm fernzuhalten. Am Ende musste die Dreiecksbeziehung zwischen sich duellierenden Brüdern enden. Erstmals vor einem Jahrhundert mit Elenas Doppelgänger Katherine initiiert, die auch Nina Dobrev spielte, war es Damon, der Elenas Herz eroberte. Die Vampirtagebücher endete mit dem Versprechen, dass Elena und Damon ihr glückliches Ende erhielten. Damon nahm das Heilmittel und konnte ein menschliches Leben mit Elena führen, der Frau, die sich beim Miss Mystic Falls-Festzug zum ersten Mal in ihn verliebt hatte.