Juni, Esther, Chicago und Janine
Nachdem sie im Finale der dritten Staffel 86 von Gileads gestohlenen Kindern und neun Marthas auf dem sogenannten „Engelsflug“ befreit hatte, begann June die vierte Staffel auf der Flucht als Staatsfeind. June, Janine, Brianna, Alma und die anderen versteckten sich in einem abgelegenen Bauernhaus, begrüßt von der Gilead hassenden Frau Esther Keyes.
Esther war ein junger Teenager, der mit einem älteren Mann zwangsverheiratet wurde, der andere einheimische Männer dazu ermutigte, sie sexuell zu missbrauchen, um sie schwanger zu machen. Als einer von Esthers Vergewaltigern – Guardian Pogue – auf der Farm gefunden wurde, forderte June Esther auf, ihn zu töten, was sie auch tat. Esther hatte ihren „Ehemann“ nach und nach mit Nachtschatten vergiftet, was June dazu inspirierte, die Getränke eines nahe gelegenen Hauses voller Kommandeure von Gilead zu spicken und mehrere zu töten.
Das Verschwinden von Guardian Pogue zog die Augen an, die die Farm überfielen und June gefangen nahmen. Die anderen Mägde konnten entkommen, aber June wurde in einer Einrichtung festgehalten und gefoltert, um Informationen über ihren Aufenthaltsort zu erhalten. Sie war schließlich gezwungen, sie aufzugeben, als Hannahs Leben bedroht war. June, Janine, Alma und Co. wurden zusammengetrieben, und während des Transports zu einer Magdalena-Kolonie für rebellische Mägde griffen sie Tante Lydia an und flohen. Gefesselt rannten sie über eine Bahnlinie, aber nur June und Janine überlebten.
June und Janine verstauten sich in einem Milchzug und erreichten die vom Krieg heimgesuchte Stadt Chicago, wo sie auf eine Gruppe amerikanischer Widerstandskämpfer gegen Gilead trafen. Ihr Anführer Steven verlangte Sex im Austausch für Essen und Verpflegung, und während June sich weigerte, tat Janine, was er verlangte, und verliebte sich in ihn, während sie sich eine gemeinsame Zukunft vorstellte. Bei einem Luftangriff des Militärs von Gilead wurden June und Janine getrennt. June wurde von einer kanadischen Hilfsgruppe, für die Moira arbeitete, abgeholt und zu Hause willkommen geheißen.
Obwohl sie erfreut waren, June wieder bei sich zu haben, hatten sowohl Moira als auch Luke Mühe, mit der neuen Person umzugehen, die Gilead aus ihr gemacht hatte – eine revolutionäre Aktivistin mit einem intensiven Trauma und Blut an ihren Händen (buchstäblich in ihrer letzten Szene der Staffel, als sie die kleine Tochter Nichole küsste, während sie noch mit den Überresten von Fred Waterford bedeckt war).
Inzwischen war Janine von Guardians in Chicago festgenommen und nach Gilead zurückgeschickt worden, um sie mit Zustimmung von Commander Lawrence in die Obhut von Tante Lydia zu geben.