Übernatürlich beendete seinen Lauf, ohne eine der wichtigsten Beziehungen von Sam Winchester zu beenden. In vielen Fernsehsendungen ist der Tod – wie im Leben selbst – eine Einbahnstraße. Charaktere, die sterben, sind weg, vorausgesetzt, es gibt keine kreative Lücke, wie der Körper, der nie wirklich gesehen wurde. Umgekehrt, Übernatürlich verbrachte die meisten seiner 15 Staffeln damit, klar zu machen, dass der Tod in seinem Universum noch lange nicht endgültig ist, besonders wenn Sam und Dean viele Male in die Hölle oder den Himmel und zurück reisen.
Egal wie traurig es war, wenn ein bestimmtes Übernatürlich Charakter getötet wurde, besteht die Möglichkeit, dass er später noch eine Art Post-Tod-Auftritt bekommt, um sich endgültig zu verabschieden. Dies galt sowohl für große als auch für kleinere Spieler und führte zu vielen tränenreichen Momenten, in denen Sam und Dean die Dinge sagen konnten, die sie gerne hätten sagen können, bevor sie diese Person das erste Mal verloren. Vor allem hatten die Winchesters zuvor emotionale Wiedervereinigungen mit ihren beiden verstorbenen Eltern Übernatürlich abgemeldet.
Mary Winchester konnte sich wieder mit den Söhnen verbinden, die sie nie aufwachsen sehen durfte, und in der 300. Leider hat Sam jedoch nie eine Beziehung zu einem der Menschen, die er am meisten liebte, seiner Freundin Jessica Moore (Adrianne Palicki). Das ist besonders seltsam, wenn man bedenkt, dass Jessicas Tod das auslösende Ereignis war, das eingestellt wurde Übernatürlich‘s Reise in Bewegung.
Bis Jessica getötet wurde, hatte Sam keine Pläne, in das Leben eines Jägers zurückzukehren, da er geplant hatte, sie zu heiraten und sich niederzulassen. Ihr Tod war ein großes Trauma für Sam, dennoch erhielt er keine wirkliche Katharsis für ihren Verlust. Sam erwähnte, dass er während der 15. Staffel immer noch an sie denkt, also gingen die Schmerzen nie weg. Aber im Gegensatz zu den meisten anderen, die ihm nahe standen, die gestorben sind, begegnet Sam Jessica nach ihrem Tod nie wieder. Als Lucifer Sam manipuliert, um möglicherweise sein Gefäß zu werden, verwendet er Jessicas Bild, und sie ist auch Teil einer idyllischen Welt, in der ein Dschinn Dean vorübergehend einsperrt, aber es gab nie ein echtes Wiedersehen oder einen richtigen Abschied zwischen den beiden Liebenden.
Es stimmt zwar, dass Sam und Dean sich schließlich an Azazel und dem untergeordneten Dämon Brady rächen, der Jessica getötet hat, aber das ist nicht dasselbe wie eine Schließung. Was diesen Ausschluss noch rätselhafter macht, ist, dass Sam mehrmals in den Himmel kam Übernatürlich‘s gelaufen und besuchte dort Tote, dachte aber nie daran, bei einem dieser Besuche bei Jessica vorbeizuschauen. Noch seltsamer ist, dass, als Rowenas Magie es Sam erlaubte, jemanden wiederzubeleben, er sich entschied, Eileen zurückzubringen, anstatt die Frau, nach der er sich anscheinend immer noch regelmäßig sehnt. Abgesehen von einer möglichen Zurückhaltung von Adrianne Palicki im wirklichen Leben, Jessica wieder zu spielen, scheint der einzige wahrscheinliche Grund für ihre Nichtrückkehr im Universum zu sein, dass ihre Rückkehr zu viel Anpassung erfordern würde, da sie nie von Sams Leben als Jägerin wusste für sie und Sam. Dennoch sollte das kaum ein Deal-Breaker sein.