Die allererste Oscar-Verleihung fand 1929 im statt Hollywood Roosevelt-Hotel, und es war eine ganz andere Angelegenheit. Die Gewinner wurden bereits bekannt gegeben, die Verleihung dauerte nur 15 Minuten, sie wurde in keinem Medium übertragen und die Kategorien waren ganz anders, als es Fans der Oscars gewohnt sind.
Die Gewinner für den besten Schauspieler und die beste Hauptdarstellerin, Emil Jennings und Janet Gaynor, erhielten Oscars für ihre Arbeit in mehreren Filmen, nicht nur in einer einzigen Aufführung. Es gab noch keine Auszeichnungen für den besten Nebendarsteller oder die beste Nebendarstellerin. Die Preise für den besten Regisseur wurden nach Genres aufgeteilt, wobei Lewis Milestone für die beste Regie eines Komödienfilms und Frank Borzage für die beste Regie eines dramatischen Films gewann.
Noch wichtiger ist jedoch, dass der Preis für den besten Film ebenfalls aufgeteilt wurde und nicht nach Genres. Es gab den Academy Award for Outstanding Picture, der an das Epos „Wings“ aus dem Ersten Weltkrieg ging, und den Academy Award for Unique and Artistic Picture, der an das experimentelle Drama „Sunrise: A Song of Two Humans“ ging. Im Wesentlichen wurde „Wings“ als der beliebteste Film des Jahres angesehen, während „Sunrise“ als der interessanteste bezeichnet wurde. Es gab zwei „Beste Bilder“.
Nur ein Jahr später Die Akademie ließ den Oscar für einzigartige und künstlerische Bilder fallen und verlagerte den gesamten Fokus auf den Oscar für herausragende Bilder. Das ist alles schön und gut, aber die Akademie entschied auch, dass „Wings“ nun offiziell der erste Gewinner des besten Films war und dass „Sunrise“ – obwohl er auch einen Preis für den besten Film gewann – nicht mehr zählte. Die offizielle Oscar-Website behauptet immer noch, dass „Wings“ der „erste Gewinner des besten Films“ war, eine dramatische Vereinfachung, die das effektiv fegt andere “first Best Picture” unter den Teppich.