Zur Zeit von Star Wars: Eine neue Hoffnung, Chewbacca war seit vielen Jahren ein treuer Freund und Co-Pilot von Han Solo. Ausgestattet mit dem schnellsten Schiff der Galaxie, wurden die beiden zu einigen der größten Schmuggler der Welt Krieg der Sterne Universum. Und das machte sie zu heißen Waren, als Obi-Wan Kenobi nach Piloten suchte, um ihn und Luke Skywalker an Bord des Todessterns zu bringen, um Prinzessin Leia vor dem Imperium zu retten.
Wie jedoch eine Theorie besagt, Chewbacca hatte Haut im Spiel lange bevor er Obi-Wan traf, wobei der Wookiee lange zuvor heimlich Teil der Rebellenallianz war Folge IV. Die Theorie stammt von Chewbaccas Einführung in Eine neue Hoffnung weil Obi-Wan mit ihm spricht, bevor er mit Han spricht, und ihre Unterhaltung ruhig gehalten wird, was einige zu der Annahme veranlasst hat, dass sie über mehr als nur einen einfachen Transport sprachen.
Und obwohl es nichts zu beweisen gibt, worüber Obi-Wan und Chewbacca gesprochen haben, bedeutet das nicht, dass die Theorie hier endet. All die Krieg der Sterne Medien, die seit der Original-Trilogie veröffentlicht werden, haben ebenfalls dazu beigetragen, diese Idee zu unterstützen, da Chewbacca viele Gründe gegeben wurden, sich den Rebellen anzuschließen, hauptsächlich wegen der schlechten Behandlung von Wookiees durch das Imperium. Während Star Wars: Die Rache der Sith, wurde die Wookiee-Heimatwelt Kashyyyk von der Separatistenallianz angegriffen, kurz bevor Order 66 in Kraft trat und das Imperium gegründet wurde. Chewbacca selbst wurde Zeuge des Verrats der Klonkrieger und eskortierte Yoda in ein Shuttle, um aus der Welt zu entkommen, was ihm einen Grund gab, dem neuen Regime nicht zu vertrauen.
Und von da an wurde es nur noch schlimmer, weil das Imperium die Wookiees als die perfekte Arbeitskraft betrachtete, Kashyyyk besetzte und die Spezies zur Sklavenarbeit zwang. Sicher, Chewbacca konnte dem Imperium einige Zeit ausweichen, aber leider wurde er irgendwann gefangen genommen und als Grubenkämpfer zur Unterhaltung verkauft. Es ist durchaus möglich, dass Chewbacca während seiner Zeit auf der Flucht Teil der frühen Rebellion war. Durch die gelöschten Szenen von Rache der Sithwird offenbart, dass Senatoren von dem Moment an begannen, die Rebellion zu gründen, als das Imperium entstand, und Chewbacca hätte sich einer dieser Zellen anschließen können, um bei der Befreiung seines Planeten zu helfen.
Nach dem Treffen mit Han Solo: Eine Star Wars-Geschichte, Chewbacca blieb bei seinem neuen Begleiter und half, durch Schmuggel Geld zu verdienen, aber er behielt wahrscheinlich die Befreiung von Kashyyyk im Auge. Das bedeutete, dass die beiden Piloten dem als Enfys Nest bekannten Rebellen unwissentlich halfen, Chewbacca könnte mit der Allianz in Kontakt geblieben sein und Han in Missionen geschubst haben, wo sie trotz der Befürchtungen seines Partners helfen.
Das Hauptargument gegen diese Theorie ist der Mangel an Interaktionen zwischen Chewbacca und irgendeiner Rebellengruppe. Zahlreiche Comics über seine Schmuggelreisen wurden veröffentlicht, und keiner deutet darauf hin, dass er hinter Hans Rücken mit der Rebellion in Kontakt geblieben ist. Obwohl es nicht genügend Beweise gibt, um die Theorie als Wahrheit zu beanspruchen, reicht es auch nicht aus, sie vollständig abzulehnen. Es ist logisch, dass die Chewbacca helfen wollen, da die Wookiees eine der am schlechtesten behandelten Arten in der Galaxie waren. Aber wegen seiner Lebensschuld gegenüber Han konnte er sich nicht vollständig der Rebellion anschließen, bis sie beide von Obi-Wan hineingezogen wurden.