Cinco Paul, Mitschöpfer von „Schmigadoon!“ zusammen mit seinem Schreibpartner und Co-Autor von „Ich – Einfach Unverbesserlich“ Ken Daurio fungiert er in Staffel 2 als Showrunner und schrieb alle Original-Songs der Serie. Neben Cecily Strong und Keegan-Michael Key in der Besetzung (diesmal als die zweifellos farbenfrohen und exzentrischen Bewohner von Schmicago und nicht von Schmigadoon) sind die Broadway-Superstars Ariana DeBose und Kristin Chenoweth zusammen mit der Bühnen- und Leinwandlegende Alan Cumming und so weiter talentierte Leute wie Dove Cameron, Martin Short, Jaime Camil, Jane Krakowski, Ann Harada und Aaron Tveit.
In der zweiten Staffel von „Schmigadoon“ werden mit Tituss Burgess (den alle Nicht-Theater-Leute wahrscheinlich am besten für seine Arbeit an Streaming-Serien wie „Unbreakable Kimmy Schmidt“ und „Central Park“ kennen) zwei Broadway-Schwergewichte dem Ensemble der Show beitreten. und Patrick Page, der die Rolle des von Leonard Cohen inspirierten Monarchen der Unterwelt, Hades, in dem Hit „Hadestown“ mit krächzender Stimme ins Leben rief und in den Bühnenmusicalproduktionen „Der König der Löwen“ und „ Dr. Seuss’ Wie der Grinch Weihnachten gestohlen hat!” zusätzlich zur Darstellung des Grünen Kobolds in dem berüchtigten „Spider-Man: Turn Off the Dark“. Hinter der Kamera fungieren Lorne Michaels und Andrew Singer als ausführende Produzenten, Micah Frank ist als Co-ausführender Produzent an Bord.