So sehr Ben Whishaws Sprachausgabe den Geist, den Mut, den Charme und die Höflichkeit von Paddington voll und ganz verkörpert, hätte der gutherzige Bär ohne die Hilfe und die Zuneigung der Familie Brown, die ihn aufgenommen hat, nichts erreicht. Zum Glück hat er gewonnen Seien Sie auf seiner Rückreise nach Peru nicht allein, denn Whishaw wird von den Originaldarstellern Imelda Staunton als Tante Lucy, Hugh Bonneville als Mr. Brown, Madeleine Harris als Judy Brown, Samuel Joslin als Jonathan Brown und Julie Walters als Haushälterin begleitet Frau Bird. Leider wird die entzückende und talentierte Sally Hawkins nicht als Mrs. Brown zurückkehren, sondern zugunsten der Schauspielerin Emily Mortimer zurücktreten.
Zu ihnen gesellt sich jedoch eine beeindruckende Reihe neuer Gesichter im Franchise, darunter Olivia Colman als Figur namens Reverend Mother, beschrieben von Vielfalt als „eine fröhliche und fröhliche Gitarre spielende Nonne, die das Heim für Bären im Ruhestand leitet“, und Antonio Banderas als Hunter Cabot, „ein schneidiger und unerschrockener Flussschiffkapitän, der anbietet, der Familie Brown bei ihrem peruanischen Abenteuer zu helfen.“ In einem weiteren Fall von Besetzungsproblemen wird jedoch der Neuzugang und schnell aufstrebende Star Rachel Zegler nicht mehr Teil des Films sein. Ursprünglich spielte Zegler die Rolle von Cabots Tochter Gina. Aufgrund des derzeit andauernden SAG-AFTRA-Streiks konnte Zegler laut einem anderen Bericht von nicht an Bord der Produktion bleiben Vielfalt.