Aber zu sagen, dass Madsen nie den Helden gespielt hat, ist nicht richtig – solche Rollen werden ihm kaum angeboten. Während seiner erfolgreichen Karriere spielte er mehrmals einen guten Kerl. Er versprüht Zärtlichkeit als Glen Greenwood in „Free Willy“, ist ein knallharter Vampirjäger in „BloodRayne“ und spricht Kilowog in „Green Lantern: First Flight“ aus. Wann immer Madsen die Chance bekommt, jemanden zu spielen, für den das Publikum die Wurzeln hat, vergeudet er sie nicht. Er spielte sogar Virgil Earp in dem von Kevin Costner geleiteten „Wyatt Earp“, eine Rolle, die er übernahm, nachdem er eine Rolle als Vincent Vega in „Pulp Fiction“ abgelehnt hatte. (So unbedingt wollte Madsen den Helden spielen!)) Leider hat der von Lawrence Kasdan Regie geführt Film floppte – Hätte es das nicht getan, hätte sich vielleicht die Wahrnehmung von Madsen geändert.
2015 kehrte er mit „The Hateful Eight“ zu den Tarantino-Versen zurück. Sicher, Joe Gage, ein Gesetzloser, scheint die Lehrbuchdefinition eines Bösewichts zu sein. Madsen spielt ihn jedoch nicht wie einen. Wenn überhaupt, ist er stoisch – weit entfernt von seinem bedrohlich fröhlichen Mr. Blonde. Man könnte denken, dass Madsen in einem Tarantino-Film am nächsten kommt, um jemanden zu spielen, der halbwegs anständig ist – aber Sie würden sich irren! In „Once Upon A Time in Hollywood“ hat Madsen einen Cameo-Auftritt als Sheriff Hackett. Obwohl er nur kurz auf dem Bildschirm zu sehen ist, tötet er keine einzige Person! Ehrlich gesagt, das ist so nah wie möglich an einem Helden in der gewalttätige Welt der Tarantino-Filme.