WARNUNG: Das Folgende enthält Spoiler für Episode 4 von My Senpai is Annoying, “Someone Who’ll Be By Your Side”, die jetzt auf Funimation gestreamt wird.
Während der Wintersaison bauen Futaba und ihr Senpai Harumi Takeda langsam eine bedeutungsvollere Beziehung jenseits von Kohai und Senpai im Büro auf. Futaba und Takeda haben bereits Gefälligkeiten ausgetauscht, wobei Futaba ihrem Senpai viel mehr Gefälligkeiten schuldet, als er ihr schuldet. Futaba fühlt sich in Rückstand geraten, aber die Grippesaison ändert das alles.
Futaba fühlt sich bereits verunsichert über ihre Rolle im Büro und ihre Arbeit, dann erkrankt sie und wird für einige Tage bettlägerig. Sie ist jedoch nicht zu stolz, Takedas Hilfe anzunehmen, und als die Zeit reif ist, zahlt Futaba ihm nicht nur einen, sondern zwei Gefallen zurück.
Futaba wird krank, nachdem sie draußen in der Kälte herumgelaufen ist, und sie schreibt ihren Kollegen eine SMS, um sie darauf hinzuweisen, dass sie sich frei nehmen muss. Harumi Takeda besucht sie und gibt ihr Energy-Drinks und Snacks, und dann lädt Futaba ihn ein, ihr weiter zu helfen. Takeda bereitet ihr großzügig heiße Udon-Nudeln zu und Futaba ist dankbar, bis sie merkt, dass Takeda leicht erkennen kann, wie kindisch ihre Wohnung aussieht. Sie befürchtet, dass Takeda und ihre Kollegen sie verspotten würden, weil sie Stofftiere und alte High-School-Fotos auf einem schwarzen Brett haben, was ihre weitere Unsicherheit begründen würde. Diese beiden Faktoren rücken Futaba noch weiter zurück in das Bestreben, Takeda als Angestellter und als Dame zu beeindrucken.
Futaba und Takeda treffen sich im Büro wieder, und Futaba gefällt es nicht, wie ihre Kollegen von Takedas hilfreichem Besuch erfahren. Trotz ihrer zahlreichen Unsicherheiten hat Futaba immer noch ihren Stolz und ihre Würde, und sie hat auch eine Tsundere-Ader. Sie möchte nicht, dass die Leute von ihren Liebesgefühlen erfahren, bevor sie bereit ist, und es hilft nicht, dass Takeda es liebt, zu plappern. Er hatte seine Mitarbeiter bereits über seinen Besuch in Futabas Wohnung informiert, sehr zu Futabas Verdruss. Futaba ist verzweifelt, die Dinge unter Verschluss zu halten, aber bei diesem Tempo wird sie es nie tun. Geheimnisse sickern einfach durch.
Futaba und Takeda gehen für den Nachmittag aus und Futaba bekommt ihre Chance, Takeda einzuholen. Sie erfährt, dass er kein Smartphone hat und es nicht so einfach benutzen kann und er die ganze Zeit ein veraltetes Bürotelefon benutzt. Futaba hilft Takeda und hilft ihm, ein Smartphone in einem Geschäft zu finden und zu kaufen, und sie tauschen Kontaktdaten aus. Auf diese Weise können sie einander leichter erreichen, einschließlich Textnachrichten. Takeda hat jedoch selbst mit den Grundlagen zu kämpfen und er braucht Stunden, um Futaba seine allererste SMS zu senden. Futaba und Kazama können kaum glauben, dass der kluge und fähige Takeda so überwältigt werden könnte.
Dann nimmt sich Takeda einen Tag frei, nachdem er sich selbst eine schwere Erkältung eingefangen hat, und Futaba meldet sich freiwillig, um ihm heimlich zu helfen. Sie bereitet ihm eine warme Mahlzeit zu, und Takeda äußert sich zu Qualität und Geschmack. Er neckt sie sanft, weil sie eines Tages eine großartige Frau werden soll, aber trotz seiner Stiche ist Takeda diesmal die Bedürftige, und Futaba ist zufrieden, dass sie es ihm vollständig zurückgezahlt hat, dass sie ihr früher geholfen hat. Das, kombiniert mit dem Telefon, ermöglicht es Futaba, Takeda wie erhofft einzuholen und sich nicht so hilflos zu fühlen. Seine unbesiegbare Fassade hat endlich Risse, und obwohl Takeda allen bei der Arbeit von Futabas heimlichem Besuch erzählt, fühlt sich Futaba Takeda näher und bietet an, eines Tages wieder für ihn zu kochen. Sie fühlt sich mutig genug, den nächsten Schritt zu gehen, ohne zuerst einen Gefallen erwidern zu müssen, und das ist riesig.