Obwohl Bass gezwungen war, auf der falschen Seite der Geschichte zu kämpfen, nutzte er die Zeit an Georges Seite, um ein guter Schütze zu werden. Schließlich „trennte“ sich Bass von George. Einige behaupten, es liege daran, dass Bass George brutal verprügelt habe, nachdem dieser beim Kartenspiel betrogen hatte. Andere historische Berichte behaupten, dass es daran lag, dass Bass endlich genug von der Behandlung von Sklaven hatte, hörte, wie einige Sklaven im Norden befreit wurden, und genug Kraft hatte, um zu fliehen.
Ungeachtet dessen verbrachte Bass die nächsten Jahre auf der Flucht und zog hauptsächlich durch das Indianerland in Oklahoma. Er flüchtete in das Gebiet der Seminole-, Cherokee- und Creek-Indianer und erlernte dort Fährtensuche sowie die Sprache der umliegenden First Nations und wurde ein noch besserer Schütze. Es gibt sogar eine Geschichte dass er, wenn er gelegentlich etwas Geld oder Preise gewinnen wollte, schnell als zu guter Schütze bekannt wurde und regelmäßig von Truthahnschießen ausgeschlossen wurde.
Im Jahr 1863 endlich freigelassen und kein Flüchtling mehr, verließ Reeves das Territorium der Indianer und ließ sich als Viehzüchter in Arkansas nieder. Er heiratete schließlich und hatte zehn Kinder, fünf Mädchen und fünf Jungen. Während seiner Zeit als Landwirt und Viehzüchter fungierte Reeves auch als Führer für die Strafverfolgung in der Region und nutzte dabei das Wissen und die Fähigkeiten, die er während seiner Zeit auf der Flucht erworben hatte. Schließlich war Akansas, insbesondere das indische Territorium, zu einem Zufluchtsort für Gesetzlosigkeit und Schurkerei geworden. Um bei der Säuberung dieser Gegend zu helfen, wurde Richter Isaac Parker, bekannt als „hängender Richter“, ernannt, um gegen die Mörder und Diebe in dieser Gegend vorzugehen.
Eine seiner ersten Amtshandlungen war die Ernennung von 200 neuen stellvertretenden US-Marschällen. Der neue Chief Marshal, James F. Fagan und Parker, wussten von Reeves Arbeit in diesem Teil des Landkreises und so wurde Reeves einer der ersten schwarzen stellvertretenden Marshals in den Vereinigten Staaten.
Im Laufe der Jahre wuchs die Legende. Da Reeves sowohl ein erfahrener Fährtenleser als auch ein Experte für schnelles Ziehen war, wurde er dafür bekannt, dass er immer seinen Mann mitbrachte, oft lebend, aber mit der anderen Option hatte er kein Problem und tötete während seiner Zeit als Marshal 14 Outlaws. Er machte einen hervorragenden Gewinn, indem er mehrere Kopfgelder gleichzeitig einsammelte, bevor er für eine Ruhepause auf seine Ranch zurückkehrte. Viele glaubten, Reeves könnte neben anderen Popkulturfiguren des letzten Jahrhunderts die Inspiration für den Lone Ranger gewesen sein. Reeves war bekanntermaßen sauber geschnitten. Seine Stiefel waren immer poliert, er trug bekanntermaßen immer einen großen Hut und ritt auf einem schneeweißen Ross. In Verbindung mit seinem beeindruckenden Wissen über die Kultur der First Nations ist es nicht schwer zu erkennen, wie er die Geschichte des berüchtigten Lone Ranger und Tonto inspirieren könnte.
Eine rätselhafte Version von Bass erscheint in der allerersten Folge des kritischen Lieblings. Wächter. Dort zeigten uns HBO und Showrunner Damon Lindelof einen Stummfilm aus den 1920er-Jahren, in dem die Heldentaten von „The Black Marshal of Oklahoma“ detailliert beschrieben werden und der Superhelden- und Märchencharakter dieser erstaunlichen historischen Figur noch einmal hervorgehoben wird. Die Serie nutzte Reeves auch, um ihre Erzählung über das Heldentum der Schwarzen in Amerika zu untermauern – eine subtextuelle Stärke der Miniserie.