Es war ein langer Weg für DiCaprio, sich von einem traditionellen Hauptdarsteller zu einem Schauspieler mit großer Bandbreite zu entwickeln, der in der Lage ist, außer Kontrolle geratene Spinner zu spielen, die gleichzeitig auch schmierige, verschwitzte Arschlöcher sind. Ein großer Teil dieser Reise verlief unter der Aufsicht von Scorsese, als der Filmemacher DiCaprio dazu drängte, die Dualität seiner Protagonisten einzufangen – oft verzweifelte kleine Männer, die dennoch große Taten zeigen.
Dies gilt sicherlich für DiCaprios übertriebenen Gangster in „Gangs of New York“. In „The Aviator“ porträtierte DiCaprio die Gegenüberstellung von Howard Hughes’ Brillanz und Superstar-Persönlichkeit mit seiner außer Kontrolle geratenen Geisteskrankheit. In „The Departed“ stach DiCaprios angstgeplagter Billy Costigan selbst in einer hochkarätig besetzten Ensemblebesetzung hervor. Zugegeben, Billys Ausrastermomente waren nicht komödiantischer Natur, aber der Schauspieler fing die Verzweiflung der Figur ein, nach Kontrolle zu greifen. Das Gleiche gilt für DiCaprios Auftritt in „Shutter Island“, in dem er einen US-Marshal spielt, der versucht, eine psychiatrische Einrichtung zu untersuchen, während sein eigener Verstand sich auflöst.
Doch erst in „Der Wolf von der Wall Street“ zeigte DiCaprio seine komödiantischen Fähigkeiten erstmals richtig. In der Rolle des Jordan Belfort konnte er nicht nur seine körperlichen Comedy-Muskeln unter Beweis stellen (die Quaaludes-Sequenz bleibt ein All-Timer), aber seine Ausraster mit Margot Robbies Naomi, insbesondere einer, bei dem sie Jordans Untreue zur Rede stellt, lösten einen fantastischen Trend für den Schauspieler aus. Seitdem hat er in ziemlich lustigen Momenten des Zusammenbruchs den Kern seiner neuesten Charaktere gezeigt – Männer, die glauben, sie seien Herren des Universums, in Wirklichkeit aber nur unsichere kleine Männer mit großer Selbstüberschätzung, die zusammenbrechen. DiCaprio hat sich zu einem Schauspieler entwickelt, der sich eher mit Comedy auskennt und seine Rollen improvisiert, selbst unter berüchtigten Kontrollfreaks wie Tarantino.