Das unruhige Nepo-Boss-Baby wurde ermutigt, seine Familie zugunsten des Geschäfts von der allerersten Folge der Serie an zu depriorisieren, als sein Vater ihn dafür bestraft, dass er mitten in einem wichtigen Geschäft zu seiner Geburtstagsfeier gekommen ist. Logan (Brian Cox) versicherte später, dass er sein Geschäft vor seine Kinder stellen würde, indem er Kendall in die Enge trieb, damit er den Fall für den Kreuzfahrtskandal auf sich nimmt. Logan stellte das Geschäft immer vor die Familie, und Kendall lernte schließlich, dass er diese „großen, großen Fußstapfen“ nur füllen konnte, wenn er dasselbe tat.
Nachdem sein Vater gegangen ist, hat Kendall endlich seine Loyalität gegenüber seiner Familie aufgegeben. Er fordert Hugo (Fisher Stevens) auf, nur einen Tag nach seinem Tod Schlagzeilen über Logan zu machen, um sich selbst kompetenter aussehen zu lassen, er schultert Shiv (Saran Snook) aus seinen Plänen mit Roman (Kieran Culkin), den GoJo-Deal zu opfern, und dann tut er sich mit Frank (Peter Friedman) zusammen, um seine Geschwister ganz aus der Firma zu stoßen.
Frank war einer der ersten, an den sich Kendall wandte, als er in Staffel 1 und am Ende von Staffel 2 gegen seinen Vater antrat, und ist Kendalls vertrauenswürdigstes Mitglied der alten Garde – und Romans am wenigsten vertrauenswürdiges. Als er sich mit Frank zusammenschließt, um erneut gegen den Rest seiner Familie anzutreten, schließt sich der Kreis seiner Ambitionen und Rebellionen.
„Ich erinnere mich, dass ich in Anton Tschechows Briefen gelesen habe: ‚Sag mir, was du willst, und ich sage dir, wer du bist‘“, überlegte Jeremy Strong. „Kendall hat uns in der ersten Folge der ersten Staffel erzählt, was er wollte. Die Serie hat untersucht, wie das Ding, das er will, ihn formt, missgestaltet und deformiert.“