Der Riddler tauchte erstmals 1948 in den Batman-Comics auf und ist seitdem eine tragende Säule, da er in nahezu jedem Batman-Reboot und jeder darauffolgenden Iteration auftauchte. Im Film „The Batman“ aus dem Jahr 2022 wurde der Riddler als Zodiac-ähnlicher Serienmörder neu vorgestellt, gespielt von Paul Dano. Typischerweise ist der Riddler ein gackernder Wahnsinniger, der dem Joker sehr ähnlich ist, wie man ihn vielleicht in der bahnbrechenden Fernsehserie „Batman“ von 1966 gesehen hat; Frank Gorshin bleibt der Maßstab, an dem alle zukünftigen Riddler gemessen werden.
Offenbar war es die relative Ähnlichkeit des Riddlers mit dem Joker, die die Nolan-Brüder davon abhielt, ihn einzustellen. Der Joker war bekanntermaßen der Antagonist von Nolans Film „The Dark Knight“ aus dem Jahr 2008, und der Schauspieler Heath Ledger hatte für diese Rolle posthum einen Oscar gewonnen. Die Nolans-Version des Jokers interpretierte den Clown Prince of Crime als jugendlichen anarchistischen Punker nach dem Vorbild von Alex DeLarge aus „A Clockwork Orange“. Offenbar begann Jonathan Nolan damit, eine Version des Riddlers für „The Dark Knight Rises“ zu erfinden, stellte jedoch fest, dass er gerade einen weiteren Joker erfand. Der Drehbuchautor sagte:
“Ich fing an, mit Ideen über den Riddler herumzuspielen und darüber, was man mit dieser Figur machen könnte. Aber es kam mir so vor, als wäre es nah genug an dem, was wir mit Heath gemacht hatten, dass man wirklich … dorthin wechseln musste.“
Es gab auch einmal den Plan, Ledger in „The Dark Knight Rises“ einzubeziehen und an einer Nebenhandlung über einen Charakter namens Gambol (Michael Jai White) teilzunehmen, der einen Angriff des Jokers überlebt und selbst ein Superschurke geworden wäre. Als Ledger starb, wurde diese Nebenhandlung aufgegeben.