Es gibt wahrscheinlich kaum etwas, das für einen Schauspieler schwerer zu hören ist als „Du bist nicht gut in der Schauspielerei.“ Man muss ihm zugute halten, dass er sich die Kritik zu Herzen nahm und eine Ausbildung bei einem Schauspiellehrer begann, bevor er an einem Schauspielkurs teilnahm, der von Deborah Aquila (der Casting-Direktorin von „The Shawshank Redemption“, „La La Land“ und dem Oscar für den besten Film) unterrichtet wurde. Gewinner von „CODA“ neben vielen, vielen anderen Filmen). „Alles, was ich sagen musste, als er hereinkam, war – Gott segne sein Herz, dieser Mann, ich liebe ihn – er war so ernst und wollte wirklich, wirklich den nächsten Schritt machen“, sagte Aquila gegenüber Men’s Health. „Er hatte ‚Blue Mountain State‘ gemacht und ich habe mir Episoden davon angeschaut. Und ich kratzte mir am Kopf und dachte: ‚Wie soll ich diesem Mann helfen?‘“
Wie Aquila sich erinnerte, war Ritchson völlig begeistert von dem Feedback, das sie ihm gab, als sie ihn in ihre Klasse aufnahm. Dennoch blieb ihm der Erfolg weiterhin aus, da er versuchte, große Rollen in Filmen wie „Die Tribute von Panem: Catching Fire“ (wo Sam Claflin ihn für die Rolle des Finnick Odair besiegte) und der TV-Serie „Titans“ (wo … Er bewarb sich für die Rolle des Dick Grayson/Robin, eine Rolle, die schließlich an Brenton Thwaites ging, und musste sich stattdessen mit der Rolle der Nebencharaktere begnügen. „Titans“ war für ihn ein besonders schwerer Schlag. „Ich war so zuversichtlich. Ich dachte: ‚Das ist das verdammt beste Vorsprechen, das ich je in meinem Leben hatte. Ohne mich können sie diese Show auf keinen Fall machen‘“, gestand Ritchson ironisch. In diesen konkreten Fällen wurde ihm auch gesagt, er sei zu alt für die Rollen, was seinem Selbstvertrauen einen weiteren Schlag versetzte.