Altman hätte „The Long Goodbye“ fast übersehen, bis Studio-Manager den idealen Hauptdarsteller vorschlugen und seine Meinung änderten. „Ich glaube, es war David Picker, der Produktionschef von United Artists, der Elliott Gould für Marlowe vorgeschlagen hat“, erinnert sich der „M*A*S*H“-Regisseur, „und dann war ich interessiert.“
Der Regisseur stimmte zu, Chandlers Arbeit zu übernehmen, aber es wäre keine einfache Adaption. Stattdessen wäre dies eine satirische Interpretation von Bogarts Marlowe. „Ich entschied, dass wir ihn Rip Van Marlowe nennen würden“, erklärte Altman, „als ob er zwanzig Jahre lang geschlafen hätte, aufgewacht wäre und durch diese Landschaft der frühen 1970er Jahre gewandert wäre, aber versucht hätte, die Moral zu beschwören einer früheren Ära.”
Durch die Verschiebung von Marlowe in der Zeit konnte der Film schamlos den Marlowe der populären Vorstellung widerspiegeln, während er Selbstbewusstsein und Aktualität beibehielt und dieselbe Figur in einem völlig neuen Licht malte. Altman fügte hinzu: Ich habe ihn in diesen dunklen Anzug, weißes Hemd und Krawatte gesteckt, während alle anderen Weihrauch rochen und Pot rauchten und oben ohne gingen. [E]alles war gesunde Ernährung und Bewegung und cool. Also haben wir das die ganze Zeit nur persifliert.”
Der Regisseur machte sich keine Illusionen, dass er den Marlowe in der öffentlichen Vorstellung gerecht werden könnte, also beschloss er, ihre Erwartungen absichtlich zu untergraben. „Es ist unmöglich, unseren Marlowe gegen die Vorstellungen anderer Leute von ihm zu verteidigen“, erklärte er Kommentar zum Film. Stattdessen beschloss Altman, dieser Kritik zuvorzukommen, indem er feststellte, wie unterschiedlich sein Marlowe von der allerersten Szene des Films sein würde.