In einem der humorvollsten Austausche in Der Herr der Ringe Franchise begrüßte Bilbo Beutlin Gandalf Anfang des Jahres mit einem “Guten Morgen”. Der Hobbit, aber dabei hatte der respektable Hobbit keine Ahnung, worauf er sich einließ. Ein Jahr später kehrte er nach Beutelsend zurück, nachdem er ein Abenteuer erlebt hatte, das alle möglichen Dinge beinhaltete, die für den Bereich eines Hobbits abwegig waren. Er sah Zwerge, Elfen, Adler und Orks und sein Abenteuer war entscheidend für die Geschichte Mittelerdes.
Die Zwerge in seiner Gruppe eroberten Erebor erfolgreich zurück, und das bedeutete, dass der Drache Smaug aus seiner mit Gold gefüllten Behausung vertrieben worden war. Noch wichtiger war, dass er nicht nur verdrängt wurde; er wurde von Bard dem Bogenschützen getötet. Tatsächlich war Smaugs Tod das wichtigste Ziel von Gandalf, weil er wusste, dass Sauron sich auf den Krieg vorbereitete und der Dunkle Lord einen Drachen mit schrecklicher Wirkung hätte einsetzen können. Wenn Gandalf jedoch wirklich nur den Tod von Smaug wollte, lautet die Frage: Warum hat der Zauberer ihn nicht getötet?? Schließlich hätte es die Dinge so viel einfacher gemacht.
Gandalf hätte Smaug absolut in einem Eins-gegen-Eins-Kampf töten können. Der graue Zauberer kämpfte und besiegte den Balrog von Moria, und ein Drache war ein geringeres Übel. Als Beweis hat Morgoth – der ursprüngliche Dunkle Lord von Mittelerde – im Ersten Zeitalter Drachen für seine bösen Absichten erschaffen und gezüchtet. Die Balrogs waren jedoch Maiar, die Morgoth zu seinen Diensten korrumpiert hatte. Als solche waren Drachen mächtig, aber wegen der Überlegenheit der Balrogs befehligten sie Böses, das die Drachen nur nachahmen wollten.
Da Gandalf Smaug hätte niederwerfen können, gibt es gute Gründe dafür, dass Gandalf den Umweg zur Zerstörung des Drachen genommen hat. Zunächst einmal war es einfach nicht seine Aufgabe, und das hätte an einen Bruch des Mandats der Istari gegrenzt. Er – zusammen mit den anderen Zauberern – wurde von Valinor geschickt, um sich Sauron entgegenzustellen, indem er den Widerstand unter den freien Völkern von Mittelerde schürte. Es war ihnen verboten, Saurons Macht zu entsprechen, weil dies nur zu mehr Zerstörung geführt hätte. Zum Beispiel wurde die Form der Erde verändert, als die Valar während des Krieges des Zorns gegen Morgoth kämpften.
Natürlich war Smaug nicht Sauron. Der Kampf gegen den Drachen hätte also nicht direkt gegen seinen Auftrag verstoßen, aber es galt das gleiche Prinzip. Wenn Gandalf seine ganze Kraft zum Einsatz bringen würde, würden Erebor, Laketown und ein Großteil von Düsterwald wahrscheinlich in der feurigen Schlacht Kollateralschäden erleiden.
Aufbauend auf diesem Punkt brauchte Gandalf Lake-town und Erebor als zukünftige Bastionen gegen die Übel, die Sauron in seinen kommenden Krieg bringen musste. Einfach den Erebor von Smaug zu befreien, hätte ein Machtvakuum zwischen Menschen, Elfen und Zwergen geschaffen, und Sauron hätte ein solches Szenario zu seinem Vorteil genutzt.
Vor diesem Hintergrund musste Gandalf einen besseren Weg finden, andere in sein Bestreben einzubeziehen, Sauron von einem zukünftigen Verbündeten zu befreien. Zuerst dachte er an einen Angriff auf den Berg. Als die Zwerge eine solche Vorgehensweise vorschlugen, hatte er sich bereits dagegen entschieden: „’Das würde nichts nützen’, sagte der Zauberer, ‘nicht ohne einen mächtigen Krieger, nicht einmal einen Helden. Ich habe versucht, einen zu finden; aber Krieger sind damit beschäftigt, in fernen Ländern gegeneinander zu kämpfen.’“ Da Gandalf keinen Krieger finden konnte, der seinen Vorstellungen entsprach, entschied er sich für Einbruch. Die verdeckte Operation war alles andere als ein perfekter Plan, aber wenn sie funktionierte, wäre sie der beste Weg, um den Tod von Smaug sicherzustellen und gleichzeitig die Zwerge und andere Menschen im Kampf gegen den Drachen zusammenzubringen. Natürlich hat Gandalf in der Schlacht der Fünf Heere mehr bekommen, als er erwartet hatte Der Hobbit, aber am Ende hat sich alles zum Guten gewendet.