„Gilligan’s Wake“ besteht aus sieben Kapiteln, von denen jedes einem anderen Charakter gewidmet ist. Trotz des Titels ist Tom Carsons Buch nicht abstrakt und kreisförmig aufgebaut wie das Original von James Joyce. Jedes Kapitel ist jedoch eine Stilparodie auf ein erhaltenes literarisches Werk. Das Gilligan-Kapitel zum Beispiel emuliert den Bewusstseinsstrom-Stil von Thomas Pynchons nuklearem Freakout „Gravity’s Rainbow“. Das Gilligan-Kapitel wird auch enthüllen, dass die „Island“-Charaktere alle in einem netzartigen fiktiven Universum existieren, das sich mit mehreren anderen Sitcoms der 1960er Jahre überschneidet.
Gilligan zum Beispiel hat sich von der Beziehung distanziert und glaubt, er sei tatsächlich ein Mann namens Maynard G. Krebs (die Figur, die Bob Denver 1959 in „The Many Loves of Dobie Gillis“ spielte). Krebs wird bei Protesten in San Francisco bewusstlos geschlagen und von Dr. Kildare F. Troop wiederbelebt (eine Anspielung auf die Serien „Dr. Kildare“ und „F Troop“). Dr. Troop sagt ihm, dass sein richtiger Name nicht Krebs ist, sondern … nun ja, etwas anderes. Die Geschichte endet damit, dass sich Krebs einer Schocktherapie unterzieht.
Es wird enthüllt, dass der Skipper während des Pazifikkrieges auf einem PT-Boot gedient hat, sowohl bei Quinton McHale (von „McHales Navy“) als auch bei einem jungen JFK. Während er auf einer Nebenmission auf See verirrt ist, verheddert sich der Schiffsmotor des Skippers mit … nun ja, etwas, das man in einer Episode von „Tales from the Crypt“ finden könnte.
Unterdessen gerät Herr Howell mit seinem Sohn wegen der wachsenden kommunistischen Gesinnung der beiden Anfang der 1960er Jahre aneinander. Herr Howell war mit dem echten Alger Hiss befreundet und ist über den Stand seiner Ehe verzweifelt. Mrs. Howell hatte Affären hinter seinem Rücken. Frau Howell wuchs im Jazzzeitalter auf, war wohlhabend und unfähig, gesunde Beziehungen aufzubauen. Sie nahm Morphium mit Daisy Buchanan (aus „Der große Gatsby“) und die beiden wurden ein Liebespaar.