Woher kam diese seltsame Idee? Die Idee, dass ein Betrüger Springfield um Millionen Dollar erpresst, scheint eine gute Idee für eine „Simpsons“-Geschichte zu sein, aber warum eine Einschienenbahn? Auch „Marge vs. the Monorail“ wurde eindeutig von „The Music Man“ inspiriert. War Conan O’Brien ein Fan oder mochte er nur das Bauwerk? Laut Showrunner Mike Reiss war O’Brien noch so etwas wie ein „Neuling“ in der Serie, und die gesamte Episode war seine Idee. Reiss und Co-Showrunner Al Jean hörten O’Briens Vorschlag (bei einem besonderen Autoren-Retreat), waren aber besorgt, dass Show-Schöpfer Matt Groening und ausführender Produzent James L. Brooks es nicht mögen würden. Sie lagen falsch. Brooks liebte es. Tatsächlich erinnert sich Reiss, dass O’Brien während des Autorenretreats drei Drehbuchideen erfolgreich vorstellte.
Story-Redakteur Josh Weinstein erinnerte sich, dass O’Brien die ganze Zeit über energiegeladen und „aufgeweckt“ gewesen sei. „Mit Conan zu arbeiten war, als würde man sich jeden Tag eine zehnstündige Folge seiner Show im Zimmer der Autoren ansehen“, sagte er. „Alle anderen Autoren sind urkomisch, aber die meisten von ihnen sind ruhig und nachdenklich, während Conan einfach da draußen ist.“
Was die Sache mit dem „Music Man“ angeht, das war alles O’Brien. Produzent Jeff Martin bemerkte in der mündlichen Überlieferung von Vice, dass O’Brien den Text eingereicht habe und es seine Aufgabe sei, ihn musikalisch zu machen:
„Jedes einzelne Wort des Monorail-Songs war gegenüber Conans erstem Entwurf unverändert, was beeindruckend ist. Meine Aufgabe in der Show bestand damals darin, die Melodien zu den Songs zu schreiben. Ich habe eine Reihe von Songs geschrieben, also wurde mir das Set zugewiesen.“ das Monorail-Lied zur Musik. Es ist so etwas wie: „Bum, bum, bum, bum. Ich glaube, ich bin fertig!“ Es ist kaum ein Lied. Es ist nur eine Art Rhythmus und ‚Monorail! Monorail! Monorail!‘“
Mono– D’oh!