„Say Anything“ war Taylors zweite Nebenrolle in einer großen Liebeskomödie der 80er Jahre nach ihrer Durchbruchrolle in „Mystic Pizza“. In den 90er Jahren spielte sie weiterhin in Filmen mit, bevor sie 2000 an der Seite ihres ehemaligen Co-Stars Cusack in der Komödie „High Fidelity“ auftrat.
Obwohl sie ihre erste Rolle überhaupt im Fernsehen hatte, gelang Taylor 1998 mit einem Gastauftritt in „Akte X“ der Durchbruch, nachdem sie sich mehrere Jahre lang auf das Filmemachen konzentriert hatte. Später hatte sie eine wiederkehrende Rolle als Lisa Kimmel in der neunfach mit dem Emmy Award ausgezeichneten Serie „Six Feet Under“. Anschließend hatte der Schauspieler Gast- und wiederkehrende Rollen in „The Good Wife“, „Hemlock Grove“, „Gotham“ und „Law & Order: Special Victims Unit“.
Taylor arbeitet noch heute in Film und Fernsehen und spielte die Matriarchin der Perron-Familie in „The Conjuring“. Seitdem trat sie in der Emmy-nominierten Serie „Perry Mason“ auf und führte im folgenden Jahr das Drama „The Winter House“ aus dem Jahr 2021, das kurz vor der COVID-19-Pandemie gedreht wurde.
Zuletzt spielte Taylor die Rolle der Cecilia Abbott in der Amazon-Prime-Videoserie „Outer Range“. Als nächstes soll sie Mary Todd Lincoln in der 2024 erscheinenden Serie „Manhunt“ spielen, die in der Ära des Wiederaufbaus nach der Ermordung Abraham Lincolns spielt.