Im Jahr 2005 Vielfalt berichtet dass Robert De Niro erneut einen Gangster spielen sollte – was er damals schon lange nicht mehr getan hatte. Im Jahr 2005 hatte De Niro gerade in Filmen wie „Shark Tale“ und „Meet the Fockers“ mitgewirkt, es schien also, als ob die Rolle des „Weisen“ – zumindest die menschlichen Rollen des „Weisen“ – vorübergehend hinter ihm lag. Paramount entschied sich für „Frankie Machine“, bevor das Buch überhaupt veröffentlicht wurde, und De Niro verpflichtete sich, die Titelfigur zu spielen. Im September 2006 Vielfalt berichtet dass Brian Koppelman und David Levien, die Drehbuchautoren von „Rounders“, „Knockaround Guys“ und „Ocean’s Thirteen“, mit der Verfilmung der Adaption beauftragt wurden. Ihr Gehalt lag im „niedrigen siebenstelligen Bereich“.
Dennoch hatte „Frankie Machine“ in den darauffolgenden Monaten Mühe, aus dem Rampenlicht zu kommen. Schließlich, im Jahr 2007 (wieder über Variety), stieg Michael Mann in das Projekt ein, während De Niro immer noch daran interessiert war, die Hauptrolle zu spielen. Mann und De Niro hatten natürlich 1995 bei dem Film „Heat“ zusammengearbeitet, und „Frankie Machine“ sollte ihr großes Wiedersehen werden. Es scheint jedoch, dass Mann mit Koppelmans und Leviens Drehbuch unzufrieden war und den Drehbuchautor Andrew Tse (die Verfilmung von „Watchmen“, dem „Superfly“-Remake) engagierte, um es „komplett zu überarbeiten“.
Später, irgendwann zwischen 2007 und 2015, verlor Mann das Interesse an dem Projekt und ging, um an anderen Filmen wie „Public Enemies“ und „Blackhat“ zu arbeiten, wobei auch De Niro davon abwandte. Im Jahr 2015 gelangte „Frankie Machine“ schließlich in die Hände von William Friedkin, der in einem Interview offen über den Film sprach (via Termin).