Wade Wilson alias Totes Schwimmbad ist bekannt für seine klugen Possen und seine unglaubliche Tötungsfähigkeit, aber ein Aspekt seines Charakters, der oft in den Hintergrund gestellt wird, ist seine romantische Seite, die oft einige Schwierigkeiten bereitet, da er der romantische Rivale von beiden war Thanos und Königszapfen. Obwohl sie am besten als Bösewichte bekannt sind, werden Thanos und Kingpin alles für die Liebe tun, wobei Thanos buchstäblich die Hälfte des Universums tötet und Kingpin sich dafür entscheidet, mit seinem Partner zusammen zu sein, auch wenn es für sein Überleben nicht optimal ist. Deadpool war jedoch in beide Liebesinteressen von Thanos und Kingpin verwickelt, was den Antihelden in mehr als einer Hinsicht in heißes Wasser gebracht hat.
Thanos’ berühmtes Liebesinteresse ist Mistress Death, auf die die Fans in der Marvel Comics-Serie auf explosive Weise aufmerksam gemacht wurden Infinity Gauntlet von Jim Starlin und George Perez. Während Thanos seine Liebe zum Tod beweist, indem er die Infinity Gems verwendet, um die Hälfte allen Lebens im Universum in ihrem Namen auszulöschen, erwidert der Tod nie seine Zuneigung. Das heißt nicht, dass Mistress Death nicht zur Liebe fähig ist, da sie sich Hals über Kopf in Deadpool verliebt und Thanos extreme Maßnahmen ergreift, um sicherzustellen, dass sich die beiden nie wieder sehen. In Thanos vs. Deadpool von Tim Seeley und Elmo Bondoc macht Thanos Deadpool dauerhaft unsterblich, sodass er nie mit Mistress Death zusammen sein kann. Er schlägt ihn auch aus extremer Eifersucht zu einem blutigen, untötbaren Brei.
Bevor Deadpools romantische Verbindung zu Mistress Death mit Thanos zu einem Höhepunkt kam, zog der Merc with a Mouth Jahre vor der Hochzeit der beiden bei Kingpins Frau ein. In Daredevil: Deadpool Annual ’97 von Joe Kelly und Bernard Chang, Deadpool und Daredevil schließen sich zusammen, um Typhoid Mary zu besiegen, bis Deadpool Daredevil verrät, sich mit ihrem Ziel zu treffen. In aktuellen Marvel-Comics sind Kingpin und Typhoid Mary verheiratet. Während Deadpools romantische Beziehung zu Typhoid Mary ihn also nicht wie bei Thanos in Kingpins Fadenkreuz bringt, bezahlt er es auf andere Weise. Als Deadpool mit Typhoid Mary in Kontakt kommt, benutzt sie ihn, um seinen Partner zu verraten, und lässt ihn in der Sekunde fallen, in der sie frei ist.
Deadpool zahlt teuer für beide romantischen Verwicklungen, die ihn auf unterschiedliche Weise zum Rivalen von Thanos und Kingpin machen. Während die Affäre mit Kingpins zukünftiger Frau Kingpin nicht direkt betrifft, lässt sich Deadpool mit einem Bösewicht ein, der sich schließlich in jemanden so verabscheuungswürdig wie den Kingpin verliebt und schnell seine Lektion lernt. Deadpools Beziehung zu Mistress Death hat heftigere Auswirkungen, da Thanos direkt daran beteiligt ist, was Deadpool die Gefahr zeigt, sich mit dem Mad Titan anzulegen.
Aufgrund seiner Comic-Geschichte ist klar, dass Deadpool viel promiskuitiver ist, als er im Film dargestellt wird, wo er einer Frau auch nach ihrem Tod gewidmet ist, wie in gezeigt Deadpool 2. Während seiner gesamten Comic-Karriere auf seinem sexuellen Rundgang, Totes Schwimmbad stieß auf zwei Liebesinteressen, für deren Verfolgung er bezahlte, und stellte sich dabei auf das Radar beider Thanos und Königszapfen in einem schlechten Weg.