Dunkelster Dungeon 2 handhabt die "Reise" etwas anders als sein Vorgänger. Anstatt Gruppen von Charakteren auszusenden, um verschiedene Orte zu belagern, müssen die Spieler aus zufällig generierten Zonen mit einer Reihe von Modifikatoren auswählen. Eine dieser Zonen, The Sprawl, macht es einigen Spielern viel schwerer als die anderen Orte.