Jeff Winger (Joel McHale) und Annie Edison (Alison Brie) landeten nicht zusammen in Gemeinschaft trotz der gegenseitigen Gefühle, die sie füreinander hatten. Beide Charaktere dienen als Kernfiguren von Dan Harmons Komödie für die gesamte sechs Staffeln der Serie, die sich schnell zu einem echten Kultklassiker entwickelte. Ursprünglich von NBC nach Staffel 5 abgesetzt, Yahoo! Screen belebte die Serie für eine sechste und letzte Staffel wieder, wobei der letzte Teil es Jeff ermöglichte, sich mit seiner Liebe zu Annie zu arrangieren, obwohl sich der endgültige Status ihrer Beziehung nicht so entwickelte, wie es sich einige Fans erhofft hatten.
Jeff und Annie genießen in ihren jeweiligen Charakterbögen eine komplizierte Beziehung in Gemeinschaft. Ihre Wege kreuzen sich zum ersten Mal, als sie in der Debütsaison der Show Mitglieder einer kleinen Studiengruppe am Greendale Community College werden. Das Paar teilt von Anfang an eine offensichtliche Anziehungskraft, was dazu führt, dass das Paar am Ende der Saison einen romantischen Kuss teilt. Da Jeff sich jedoch mit Annies Altersunterschied unwohl fühlt, kann er die Beziehung zu Annies Frustration nicht auf die nächste Stufe heben, wobei Jeff und Annie trotz ihrer unbestreitbaren Chemie für den Rest der Serie gute Freunde bleiben.
Sowohl Jeff als auch Annie werden während ihrer Zeit in Greendale in verschiedene romantische Beziehungen verwickelt. Während Jeff eine Affäre mit Britta Perry (Gillian Jacobs) und einer Handvoll anderer Frauen hat, verbringt Annie eine Zeit lang in einer Beziehung mit Brittas Ex Vaughn (Eric Christian Olsen). Eine Zeit lang ist sie auch in ihren ehemaligen Highschool-Klassenkameraden und Studienkollegen Troy Barnes (Donald Glover) verknallt. In GemeinschaftIn der letzten Staffel von Jeff nimmt Jeff eine Lehrstelle in Greendale an, bevor Annie ankündigte, dass sie für ein Sommerpraktikum beim FBI abreisen würde. Jeff kämpft mit einer Zukunft ohne die Studiengruppe und gesteht Annie seine Liebe. Dennoch gibt er zu, dass er sie gehen lassen musste, was zu einem entmutigenden Moment für die Fans von Jeffs und Annies Beziehung führte. Harmon hatte jedoch berechtigte Gründe dafür, dass die beiden Charaktere nicht zusammen enden.
Nach der Gemeinschaft Serienfinale, Harmon sprach (via TV-Insider) über wichtige Momente in den letzten Episoden, einschließlich warum Jeff und Annie letztendlich nicht zusammengekommen sind. Der Schöpfer der Show kommentierte den Altersunterschied der Charaktere und enthüllte, dass es „weniger gruselig” und konzentrierte sich stattdessen darauf, dass die beiden Charaktere auf derselben emotionalen Ebene sind. Warum Jeff Annie gehen ließ, erklärte Harmon: “er ist wirklich in sie verliebt, aber das ist eine andere Sache davon, ob das wirklich gut für sie ist.“Auf diese Weise erkennt Jeff an, dass sich seine Lebenserfahrungen stark von denen von Annie unterscheiden und sie mehr Zeit braucht, um ihr eigenes Leben zu leben.
Trotzdem gibt es einen Hinweis darauf, dass Jeff und Annie nach dem Gemeinschaft Finale. Nachdem sie sich im Arbeitszimmer einen Kuss gegeben hat, erwähnt Annie, dass ihre Trennung möglicherweise nicht für immer dauert. Mit den anhaltenden Gerüchten über eine mögliche Gemeinschaft Film bleibt es für Jeff und Annie möglich, immer noch eine legitime romantische Beziehung im Serienkanon zu haben. Nachdem sie ihre Karriere herausgefunden hat, hat Annie möglicherweise erfahren, wie viel Jeff ihr wirklich bedeutet, was zu einem emotional aufgeladenen Wiedersehen führte. Die Möglichkeiten sind wirklich endlos, aber das Schicksal von Jeff und Annie hängt letztendlich immer noch von Harmon ab und davon, ob er die Geschichte der Gruppe fortsetzen möchte.