Die Besatzung von Brooklyn Neun-Neun sammelten im Laufe der Serie mehr als ein paar Feinde, aber der nervigste Bösewicht in ihrem Leben war Teddy Ramos, früher bekannt als Teddy Wells. Teddy wollte kein Bösewicht sein – aber sein unerbittliches Streben nach Amy Santiago machte ihn dem gesamten Revier zu einem Dorn im Auge.
Während es offensichtlich war, dass Amy und Jake Peralta vom ersten Moment an als nächstes Ehepaar der Serie enden würden, stand ihnen Detective – und schließlich Lieutenant – Teddy Wells im Weg. Sein Debüt gab er in Staffel 1, Folge 19 „Tactical Village“, als verschiedene Bezirke ihre besten Offiziere zum jährlichen Tactical Village-Event schickten. Während es den Neun-Neun gelang, den Sieg zu erringen, obwohl die normalerweise unglückliche Scully in ihrem Team war, erlitt Jake einen großen persönlichen Verlust, als der Tag mit einem Werben zwischen Amy und Teddy begann.
Es war nur ein paar Episoden zuvor in Staffel 1, Episode 13 „The Bet“, dass Jake realisiert hatte, dass er romantische Gefühle für Amy hatte. Leider hat er zu lange gewartet, um etwas dagegen zu unternehmen, und Amy endete in einer Beziehung mit Teddy, die fast eine ganze Saison dauerte. In Staffel 2, Folge 9, „The Road Trip“, trennten sich Amy und Teddy von der vielleicht peinlichsten Reise ins Ahornsirupland aller Zeiten. Es handelte sich um einen Schrank voller unnötig gruseliger Marionetten.
Amy und Jake kamen schließlich in Staffel 3 zusammen – aber trotz der Tatsache, dass ihre Beziehung im Laufe der Serie immer fester wurde, ging Teddy nie wirklich weg. Er tauchte immer wieder auf und machte Amy fast immer sofort einen Antrag. Bei mehreren dieser Gelegenheiten stand Jake genau dort! Staffel 5, Folge 22, „Jake & Amy“, als Teddy mehrere Versuche unternahm, seiner Ex am Tag ihrer Hochzeit mit Jake einen Heiratsantrag zu machen. Die ständigen Vorschläge waren Teddys eigene einzigartige Art von Traurigkeit und Unbeholfenheit.
In einer anderen Beziehung zu sein, hielt Teddy auch nicht davon ab. In Staffel 4, Folge 13 „The Audit“ nahmen Teddy und seine damalige Freundin Rachel Jake und Amy mit zum „Jazz-Brunch“. Natürlich schlug Teddy Amy vor Rachel vor und beendete sofort seine Beziehung zu ihr. In Staffel 7, Folge 12 „Ransom“ kehrte Teddy erneut zurück und enthüllte diesmal, dass er verheiratet war und den Nachnamen seiner Frau Ramos angenommen hatte – nutzte aber dennoch die Gelegenheit, um Amy einen Heiratsantrag zu machen. Sein Denkprozess war verwirrender als die vage Hintergrundgeschichte von Rosa Diaz oder Jake, der nicht nach seinen Geschwistern Ausschau hielt.
Teddys ständige, gruselige Beharrlichkeit machte es Amy, Jake oder sonst jemandem im Nine-Nine unmöglich, zu versuchen, eine Freundschaft mit ihm aufzubauen. Jedes Mal, wenn Amy auch nur annähernd nett zu ihm war, nahm Teddy es als Zeichen, dass sie ihn zurückhaben wollte. Seine Unfähigkeit, Amy gehen zu lassen, war weder angemessen noch liebenswert, und es machte nicht nur das gesamte Revier misstrauisch gegenüber ihm, sondern machte ihn auch zu einem von ihnen Brooklyn Neun-Neun‘s ärgerlichsten Bösewichte.