Auf der 90-Tage-Verlobter: Vor den 90 Tagen Tell-All, Ben Rathbuns Freundin Jessica Siciliano wurde vorgestellt, und zwar viele 90 Tage Verlobter Die Zuschauer mochten ihre dramatische Art nicht, der Schatten, den sie erhielt, war unwürdig. Am Tag des Tell-Alls fand sich Jessica in das Drama von nicht einem, sondern zwei männlichen Darstellern aus Staffel 5 verstrickt. Sie erschien zuerst für ihren Freund Ben und teilte ihre Meinung zu seiner Beziehung mit. Jessica kritisierte die Lügen von Mahogany Roca und die Veröffentlichung von aufschlussreichen Bildern im Internet, weigerte sich jedoch, per Video zu chatten, weil sie es ist “schüchtern.” Es gab auch Bedenken in Bezug auf Jessica und Gino Palazzolo, was dazu führte, dass die Zuschauer misstrauisch gegenüber ihren Absichten waren.
Im ersten Teil konfrontiert Shaun Robinson 90 Tage Verlobte Gino über das Schreiben von SMS an andere Frauen im Zusammenhang mit der Show, wobei Jessica im Mittelpunkt steht. Zuerst versuchte Gino zu lügen, dann änderte er seine Geschichte und behauptete, Jessica habe ihm zuerst eine Nachricht geschickt. Nach Shauns Bericht schien Gino der erste gewesen zu sein, der die Nachricht gesendet hatte, aber er löschte den Thread, also gab es für ihn keine Möglichkeit, das Gegenteil zu beweisen. Die Anschuldigungen brachten Ginos Verlobte Jasmine Pineda in die Defensive, was zu Spannungen zwischen den beiden Frauen führte. Nachdem Jessica den Gips in die falsche Richtung gerieben und Ben verteidigt hatte, wurde sie von einigen Zuschauern als dramatisch bezeichnet, andere hielten den Schatten, den sie erhielt, für unnötig.
Der Hauptgrund, warum Jessica zum Tell All ging, war, ihre Freundin zu unterstützen. Vor den 90 Tagen Ben. Während viele Zuschauer Ben und die Art und Weise, wie er mit Situationen umgeht, nicht mögen, ist es nicht fair, jemanden zu schlagen, der seinen Freunden Gutes tut. Ganz zu schweigen davon, dass die Bedenken, die Jessica hatte, die gleichen waren, die viele Zuschauer während der gesamten Staffel hatten. Vielleicht ging Jessica nicht richtig vor, aber sie suchte nach Antworten, die das Tell-All nicht lieferte. Da Jessica jedoch mit mehr als einem Darsteller zusammen war, war es für die Zuschauer schwierig, über ihre Eskapaden hinwegzusehen.
Viele Zuschauer glaubten, Ginos Texte an Jessica seien harmlos. Nach dem Ansehen von Staffel 5 sind die Zuschauer jedoch mit Gino und seinen eigenen Heldentaten vertraut. Gino neigt dazu, Dinge zu tun, von denen er weiß, dass Jasmine sie absolut nicht mögen würde, und es dann vor ihr verheimlicht. Vor den 90 Tagen Gino hat gelogen, weil er Nachrichten an andere Frauen geschickt hat, und praktischerweise hatte er keinen Beweis für das Gegenteil, also scheint es nicht so harmlos zu sein, wie die Zuschauer glauben. Trotzdem wurde ihr am Ende von Jessicas Zeit bei Tell-All klar, dass Ben sie und Mahogany gegeneinander ausspielte.
Ben frönte seinen eigenen Possen, ärgerte beide Frauen und versuchte, sich wie die bessere Person darzustellen. Dies allein, in Kombination mit dem Rest seines Verhaltens, sollte den Zuschauern beweisen, dass Jessica nicht das Problem ist. Auch sie hatte nicht das volle Verständnis für ihre Situation. Jessica entschuldigte sich sogar bei Jasmine für die Art und Weise, wie sie mit ihr gesprochen hatte, was zeigen sollte, dass es nicht ihre Absicht war, ein Drama zu verursachen, sondern es aufzuklären. Es scheint, dass Jessica und Ben ihre Beziehung repariert haben, aber beide werden immer noch scharf kritisiert, ob sie es verdienen oder nicht.