Jesse und Jennifer haben ihre Kämpfe hinter sich. Es war nicht alles glatt und Jesse hat die Hauptlast davon getragen. Während der gesamten Saison haben Fans und Kritiker auf Jesse herabgesehen, insbesondere nachdem er angedeutet hatte, dass Jennifer in der Vergangenheit eine Eskorte gewesen sein könnte. Die Beziehung war, gelinde gesagt, steinig. Ungeachtet ihrer Missverständnisse und ständigen Kämpfe hat Jesse jedoch darauf gedrängt, dass die Beziehung funktioniert, was die Zuschauer nun dazu bringt, das mögliche Scheitern ihrer Beziehung zu hinterfragen.
Die meisten ihrer Probleme sind auf Jennifers frühere Beziehung zu ihrer Freundin Cacua zurückzuführen. Cacua liebt es, Drama zu schaffen und die Ernsthaftigkeit seiner früheren Beziehung zu Jennifer zu übertreiben, was Jesse sehr unangenehm ist. Obwohl die meisten neuen Liebesinteressen die sofortige Trennung der Verbindungen wünschen würden, ist sich Jesse bewusst, wie wichtig ihre Freundschaft für Jennifer ist. Er hat versucht, offen darüber zu bleiben, dass sie Freunde bleiben, macht aber auch sehr deutlich, wie unbequem er ist. Während einige glauben, dass die Frage nach intimen Details einer vergangenen Beziehung Grenzen überschreitet, ist es offensichtlich, dass er eine Art Kompromiss finden möchte, damit sich beide mit der Situation wohl fühlen.
Abgesehen davon, dass er Verständnis für Jennifers Vergangenheit hat, zeigt Jesse auch seine Liebe, indem er seine Fehltritte zugibt. Nachdem er angedeutet hatte, dass Jennifer eine Eskorte gewesen sein könnte, schlug eine sichtlich verärgerte Jennifer ihn und stürmte davon. Jesse suchte nach ihr und sie lösten ihre Probleme, einschließlich einer herzlichen Entschuldigung für die Missverständnisse. Die meisten Menschen würden ihr Fehlverhalten nicht eingestehen und die emotionalen Bedürfnisse einer anderen Person über sich selbst stellen, wenn sie ihren Partner nicht lieben würden.
Zuerst hielt Jennifer Jesse auf Abstand und versuchte, die Liebe zu vermeiden, die er für sie hat. Als sie jedoch mehr Zeit miteinander verbrachten, erkannte sie, wie sehr er sie liebt, und erlaubte sich, sich ihm zu öffnen. Tatsächlich beschloss sie, Cacua nicht zu sehen, nachdem Jesse gegangen war, was nicht nur Jesse, sondern auch den Zuschauern zeigte, dass sie möchte, dass Jesse sich in ihrer Beziehung wohlfühlt. Beide machen Fortschritte, um ihre Verbindung zu vertiefen und ihre alten Gewohnheiten zu ändern, was darauf hindeutet, dass diese Beziehung erfolgreicher sein könnte, als die Zuschauer vielleicht gedacht haben. Am Ende sind die Zuschauer gespannt, wo Jesse und Jennifer bei Tell-All bleiben 90-Tage-Verlobter: Vor den 90 Tagen.