Taylor Swift unternahm bereits 2010 ihren ersten Ausflug in die Welt der Regie, als sie gemeinsam mit Roman White das Musikvideo zu ihrem Song „Mine“ drehte. Ihr erstes Musikvideo unter Solo-Regie entstand Jahre später mit „The Man“ aus dem Jahr 2019, ein Werk, das ihr einen MTV Video Music Award für die beste Regie einbrachte. Im Variety-Gespräch erklärt Swift, dass sie ursprünglich nicht vorhatte, bei „The Man“ selbst Regie zu führen. Diese Rolle zu übernehmen kam von einem Ort der „Notwendigkeit“:
„Ich wollte, dass eine Regisseurin Regie führt. Und die wenigen, die ich erreicht habe, waren glücklicherweise gebucht. Weißt du, wir mögen es, wenn Frauen arbeiten, aber keine der Regisseurinnen, die ich leiten wollte, konnte das. Also Ich dachte: ‘Nun, ich könnte es vielleicht tun?’ Und dann, als ich Regie führte, dachte ich nur: ‚Das ist tatsächlich erfüllender, als ich mir jemals hätte vorstellen können.’“
Von da an arbeitete sie sich weiter nach oben und drehte im Laufe der Jahre immer mehr Musikvideos – einschließlich des kürzlich erschienenen Cinderella-inspirierten „Juwelenbesetzt,“ mit den HAIM-Schwestern und, ja, der kulturellen Ikone Laura Dern. Nachdem wir also in den Bereich eines Kurzfilms aufgestiegen waren, war der nächste natürliche Schritt ein vollwertiger Spielfilm. Bis wir ihn selbst sehen können, bleibt dies Die Massen fragen sich: Bei welcher Art von Film wird Taylor Swift Regie führen?