Cheslie wurde Miss North Carolina, Miss USA
Als Teenager wurde Cheslie an ihrer ersten High School, Northwestern, zur Miss Freshman gekrönt. Nach ihrem Wechsel erhielt sie auch die Ehre der Miss Fort Mill High School.
2019 wurde sie zur Miss North Carolina gekrönt.
Nachdem Nevada Cheslie beim Miss USA-Wettbewerb 2019 in Reno die Krone mit nach Hause genommen hatte, nahm sie sich ein Jahr Urlaub von ihrem Job als Anwältin und vertrat die Vereinigten Staaten beim Miss Universe-Wettbewerb im Dezember 2019.