Wie viele Teenie-Shows davor Klatschtante hatte seinen fairen Anteil an Skandal und Drama. Als die Charaktere nicht planten, auf der luxuriösen Upper East Side zu bekommen, was sie wollten, verliebten sie sich ineinander und entlieben sich.
Die Show hatte eine Fülle von Beziehungen, die die Fans auf Trab hielten und sich fragten, was als nächstes passieren würde und ob ihre Favoriten zum Endspiel werden würden. Mit insgesamt sechs Staffeln zeigte die Show viele verschiedene Paarungen. Während einige hervorragende Matches waren, passten andere einfach nicht zusammen und wurden zu einigen der schlechtesten Paare in der Geschichte Klatschtante Geschichte.
In der ersten Staffel von Klatschtante, Das Liebesdreieck zwischen Blair, Chuck und Nate findet statt. Zu Beginn der Serie steht fest, dass Nate und Blair schon eine Weile zusammen sind. Ihre Familien setzten sogar große Hoffnungen in sie und übten Druck auf ihre Beziehung aus, um voranzukommen. Nachdem bekannt wird, dass Nate seine Jungfräulichkeit an Serena verloren hat, während er noch mit Blair zusammen ist, ist ihre Beziehung getrübt.
Wenn Nates Betrug nicht deutlich genug wird, erkennen die Fans im Laufe der Staffel, dass die beiden einfach nicht zusammengehören, weil sie sehr unterschiedliche Menschen sind. Was sie zusammenhielt, waren äußere Kräfte, die ihnen sagten, dass sie dazu bestimmt waren. Obwohl Blair und Nate später in der Serie zusammen sind, trennen sie sich wieder, weil sie erkennen, dass ihre gemeinsame Zeit gekommen und gegangen ist. Sie wissen, dass sie als Freunde (oder zumindest ihre eigene Version von Freunden) besser dran sind, und ihre Höhen und Tiefen in ihrer Beziehung, insbesondere in Staffel 1, beweisen dies.
Die zweite Staffel von Klatschtante beginnt mit der Affäre von Nate und Catherine. Natürlich ist diese Beziehung zum Glück sehr kurzlebig. Der Altersunterschied war unangenehm, ebenso wie die Tatsache, dass Catherine Nate nur benutzte, um ihren Ehemann zu betrügen. Es wurde nur noch chaotischer, als Blair, Nates Ex-Freundin, anfing, mit Catherines Stiefsohn Marcus auszugehen.
Im Wesentlichen wurde Nate von Catherine ausgenutzt, und er seinerseits hatte nie wirklich echte Gefühle für sie. Da ihre Beziehung hauptsächlich körperlich war, blieb keine Zeit, eine echte Substanz zu entwickeln, insbesondere weil Catherine sich nicht von ihrem Ehemann scheiden lassen wollte. Sie waren ein Klatschtante Beziehungsfans wussten, dass sie von Anfang an zum Scheitern verurteilt waren und sicherlich die schlimmsten in Staffel 2 waren.
Die romantische Beziehung zwischen Dan und Olivia beginnt sehr unschuldig und süß, endet aber schnell in derselben Staffel. Ihre Beziehung war mit vielen Eifersuchts- und Vertrauensproblemen verbunden, hauptsächlich auf Dans Seite, da Olivia, gespielt von Hilary Duff, in der Öffentlichkeit stand.
Die Dinge werden komplizierter, als die beiden einen Dreier mit Dans langjähriger bester Freundin Vanessa haben, für die er bereits Gefühle hatte. Olivia in die Mitte zu stellen, war unfair und ein schlechter Schachzug und führt dazu, dass ihre Beziehung sauer wird. Außerdem basiert ihre ganze Beziehung auf einer Lüge, als Olivia Dan gegenüber nicht ehrlich darüber ist, wer sie wirklich ist. Damals war es für sie sinnvoll, Dan nicht zu überfordern, aber Beziehungen, die mit einer Lüge beginnen, haben nie wirklich eine Chance.
Nachdem Chuck in einer Gasse erschossen wurde, wird er im Wesentlichen von Eva gerettet. Eva ist nicht wie die Art von Mädchen, die Chuck in Manhattan kennt, und das ist es, was ihn zu ihr hinzieht. Letztendlich funktioniert das Paar nicht, weil Chuck nicht wirklich er selbst ist, wenn er mit Eva zusammen ist. Obwohl er sich tatsächlich als eine bessere Version von sich selbst erweist, ist es klar, dass er keine lang anhaltenden, tiefen Gefühle für sie hat, weil sie gute Eigenschaften in ihm hervorgebracht hat. Dies wird besonders deutlich, wenn sich die Fans daran erinnern, dass Chuck vor einer Saison Blair einen Heiratsantrag machen wollte.
Außerdem ist Eva einfach nicht gerüstet, um mit dem schnelllebigen Leben der Upper East Side fertig zu werden. Sie erwähnt sogar, dass Chucks Leben zu viel für sie ist und sie nicht bereit ist, Intrigen und Pläne zu schmieden, was letztendlich die Dinge sind, in denen Chuck am besten ist. Während Chuck und Blair sich gegenseitig schlechte Dinge antun, wissen die Fans zu diesem Zeitpunkt in der Serie, dass sie das Endspiel sind.
Nachdem Blair und Chuck in Staffel 3 Schluss gemacht haben, trifft Blair einen französischen Prinzen namens Louis. Ihre Beziehung scheint am Anfang gut zu sein, bis sie sich tatsächlich kennenlernen. Blair und Louis hätten sich von Anfang an nie verloben sollen. Während ihrer gesamten Beziehung scheint sich Blair nur um ihre Altersgenossen zu kümmern und wie sie darauf reagieren, dass sie mit einem Prinzen zusammen ist.
Blair hatte immer noch starke Gefühle für Chuck und benutzte Louis einfach für seinen Status als Prinz. Louis und seine Familie stellten auch sicher, dass das Paar nicht arbeiten würde, indem sie ihr ständig das Leben schwer machten, und es war schwierig zu sehen, wie Blair, die für ihre wilden Zitate und ihre resolute Persönlichkeit bekannt ist, diese Art von Verhalten ertragen musste. Die Dinge wurden noch schlimmer, als sie tatsächlich heirateten und Louis zeigte, wer er wirklich war.
Obwohl es bei diesem letzten Ausflug viele seltsame Paarungen gab, nehmen Nate und Sage den Preis für das schlechteste Schiff in Staffel 6 entgegen. Das offensichtliche Problem mit ihnen als Paar war, dass er ein Erwachsener und sie erst ein Teenager war, als sie anfingen, sich zu verabreden. Sie hatten auch nicht viel Chemie oder wirklich irgendetwas gemeinsam, um ein Paar zu sein, für das es sich lohnt, mitzufiebern.
Nate hatte viele Freundinnen und Liebesinteressen, die gegen die Moral der meisten Menschen und den akzeptablen Status quo verstoßen, aber seine Romanze mit Sage ist vielleicht die schlimmste. Als die Show später enthüllt, dass Sages Vater mit Serena, Nates Ex, zusammen ist, werden die Dinge noch gruseliger.